5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与α,ω-二胺的串联反应有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 11 期, 1804～1810 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1804～1810 ·研究论文· 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与 α,ω-二胺的串联反应 宋秀美 汪朝阳* 李建晓 傅建花 (华南师范大学化学与环境学院 广州 510006) 摘要 在三乙胺作用下, 亲核试剂 α,ω-二胺与 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反 应, 合成了 16 个新化合物. 通过旋光度, UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 元素分析和 X 射线单晶衍射等表征方法, 确定了目标化合物的化学结构和绝对构型. 关键词 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮; α,ω-二胺; 迈克尔加成; 串联反应 Tandem Reaction of 5-Alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-one with α,ω-Diamines Song, Xiumei Wang, Zhaoyang* Li, Jianxiao Fu, Jianhua (School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006) Abstract Four α,ω-diamines, serving as nucleophiles, were reacted with 5-alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan- 2-one in the presence of triethylamine to give sixteen new compounds. The chemical structures and absolute 1 13 configurations of the new compounds were confirmed via rotation, UV-Vis, IR, H NMR, C NMR, MS, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction. Keywords 5-alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-one; α,ω-diamine; Michael addition; tandem reaction 2(5H)-呋喃酮属于 α,β -不饱和内酯类化合物, 其作 1), 这类化合物可望进一步反应合成有生理活性的 β -氨 为一个结构单元广泛存在于许多天然产物中, 且含有该 基酸类化合物[15]或优良的多官能团配体[4]. 该反应条件 结构单元的化合物一般具有抗菌、杀菌、抗炎、抗癌等 温和, 反应活性高, 尤其是当中间体为手性源 5-(S)-孟 生理活性[1～3]. 同时, 5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮是近年来发 氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮时, 不仅利用串联反应构建 展起来的一类合成子, 受到有机化学界、药学界等愈来 复杂化合物的骨架符合绿色化学的潮流[18],