蚌埠医学院有机化学课件01-绪论.pptVIP

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由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应。 【知识巩固】 H R—C: H H R—C+ H 思考题: 和 分别易受到什么试剂的进攻? 答: 带正电荷,易受到负离子或路易斯碱的进攻。负离子和路易斯碱称为亲核试剂。 H R—C+ H 带负电荷,易受到正离子或路易斯酸的进攻。正离子和路易斯酸称为亲电试剂。 H R—C: H 小结: 离子型反应 亲电反应 亲核反应 C · · Y 均裂 C · + · Y 自由基反应 C ·· Y 异裂 异裂 C :+ Y - + C + :Y C ·· Y + - 试剂 自由基试剂 离子试剂 亲电试剂(正离子、路易斯酸) 亲核试剂(负离子、路易斯碱) 第五节 有机酸碱概念 自学 熟悉以下概念: 1.酸碱质子理论: 酸:凡能给出质子(H+)的物质。 碱:凡能接受质子的物质。 我们把仅相差1个质子的一对酸、碱称为共轭酸碱对。 2.路易斯酸碱理论: 酸:凡能接受电子对的物质。 碱:凡能给出电子对的物质。 确定有机化合物结构的步骤与方法 分离、纯化 物理常数测定 元素分析 光谱分析 结构式确定 全合成 第六节 自学 σ键和π键的主要特点 σ键: 1、可以单独存在,存在于任何共价键中。 2、成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,重叠程度较大,键能较 大,键较稳定。 3、电子云呈柱状,对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两 原子之间,受核的约束大,键的极化性(度)小。 4、成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转。 π键 : 1、不能单独存在,只能在双键或三键中与σ键共存。 2、成键轨道“肩并肩”平行重叠,重叠程度较小, 键能较 小,键不稳定。 3、电子云呈块状,通过键轴有一对称面,电子云分布在平 面的上下方,受核的约束小,键的极化性(度)大。 4、成键的两个碳原子不能沿着键轴“自由”旋转。 小结 ①键长(bond length):成键原子的核间距 ②键角(bond angle): 两共价键之间的夹角 ③键能(bond energy):离解能或平均离解能 1.共价键有哪些属性(键参数)? 决定分子空间构型 - 化学键强度 回答下列问题: Ⅰ.键的极性(关键词:电负性) 同种原子形成的共价键,共用电子由两原子均等“享用”,即两成键原子既不带正电荷,也不带负电荷,这种键没有极性,叫非极性键。 + + + + + H . . . . H H H ④键的极性与极化 不同原子成键时,由于电负性不同,共用电子对发生偏移,使一方原子带部分负电荷(以?-表示),另一方带部分正电荷(?+ ), 如: 这种电子云分布不对称的共价键称为极性键。两成键原子电负性差越大,键的极性也越强。 或H F σ σ . . H: 2.2; C、S: 2.5; N、Cl: 3.0; O: 3.5; F: 4.0 有机物中常见元素的电负性 (表示原子得失电子能力大小的物理量) 牢记 H———H 电负性差=0,共用电子对居中,键无极性 H———H 外电场 在外电场作用下共用电子对偏移, 非极性键变成极性键 H———Cl 电负性差≠0,共用电子对偏移, 非极性键 H———Cl 在外电场中,共用电子对更加偏移,原来的极性键极性增大 Ⅱ.键的极化(关键词:外电场、偏移) 由外界电场作用引起键的极性改变的现象~。 σ σ σ σ σ σ 共价键电子云在外电场中变形的难易程度,也即共价键极化的难易程度用极化度表示。 Ⅲ.极化度(关键词:电子的流动性) 外电场 H ——— F H ——— F H ———— I H ———— I H—I比H—F键的电子云在外电场中更容易变形(极化)。 极化度: H—

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