《有机化学》第12章杂环化合物及生物碱.ppt

3、吲哚及衍生物 ?-吲哚乙酸 植物生长调节剂,刺激植物生长， 使植物具有向光性。 4、吡啶及衍生物 烟酸 烟酰胺 5、嘧啶及衍生物 胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶 6、嘌呤及衍生物 腺嘌呤 鸟嘌呤 呋喃 HCl－松木片 深绿色 吡咯 HCl－松木片 红色 噻吩 H2SO4－靛红 蓝色 糠醛 乙酸－苯胺 红色 吲哚 HCl－松木片 红色 杂环化合物的检验方法: 吲哚和喹啉： 练习：1.完成下列化学反应方程式： 2.推断题：某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉 的结构式。 第二节 生物碱 (Alkaloids) 生物碱试剂：能使生物碱产生沉淀或颜色 产生沉淀：丹宁、苦味酸、碘化汞钾 产生颜色：浓H2SO4-浓HNO3、浓H2SO4-甲醛 生物碱：有生理作用的含N有机化合物 一、生物碱概述 少数可用水蒸气蒸馏提取。 干燥粉碎 成盐 析出生物碱 （有机溶剂提取 或稀酸提取） 生物碱的一般性质和提取方法: 三、重要的生物碱举例 β-吡啶甲酸 烟酸 1、烟碱（nicotine） 2、茶碱 1,3-二甲基黄嘌呤 3、咖啡碱 1,3,7-三甲基黄嘌呤 4、可可碱 3,7-二甲基黄嘌呤 5、吗啡碱 6、海洛因 7、麦角酰二乙胺（LSD） 有强烈的致幻作用。 第十二章 杂环化合物及生物碱 (heterocyclic compounds) (alkaloids) 一 、 杂环化合物的分类和命名 第一节 杂环化合物 译音命名法： ⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基： ⑵ 环的编号从杂原子开始： 含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号： ⑶ 几种常见稠杂环： 6-氨基嘌呤（腺嘌呤） 二、杂环化合物的结构 吡咯 吡啶 芳杂环结构特点： ① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代； ② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。 三、杂环化合物的化学性质： （一）亲电取代反应： 吡咯、呋喃在?位反应，反应用特殊试剂： CH3COONO2: 乙酰硝酸酯 吡啶亲电取代反应发生在?位，与硝基苯相似： 完成下列化学反应方程式： 吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。 呋喃的1, 4-加成反应（D-A反应）： （二）含氮杂环的酸碱性： 吡咯弱酸性： H2O C2H5OH i-pr-OH 吡咯 pka 15.7 15.9 ~18 16.5 吡啶：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸生成盐： 用化学方法鉴别： 苯和吡啶； 方法一 吡啶和六氢吡啶。 方法二： （三）氧化反应： 吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸 （四）还原反应： 催化加氢还原： 四、杂环类代表化合物 呋喃 HCl－松木片 深绿色 检验方法: 1、呋喃及衍生物 糠醛: 无α－H芳香醛 检验方法: 红色 2、吡咯及其衍生物 吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。 卟吩环 叶绿素 血红素