鲁科版第二章第二节《醇和酚》第二课时.pptVIP

5、氧化反应 （1）燃烧反应：苯酚完全燃烧生成二氧化碳和水，产生明亮火焰和浓烟。 （2）苯酚在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 （3）苯酚能被酸性高锰酸钾等强化几所氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 * 第2节　醇和酚 第二课时 三、酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯 酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。 丁香花 麝香草 芝麻油 苯酚:苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚， 结构简式为 OH 。 (一)、物理性质：苯酚是有特殊气味 的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空 气中会因部分被氧化而呈粉红色。常 温下苯酚在水中的溶解度不大，温度 高于65℃时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 苯酚分子的结构模型 结构特点：苯酚分子中羟基和苯环直接相连，羟基和苯环之间的相互影响，使苯酚中O—H键极性增强；苯环中羟基邻对位的C—H键极性增强. （二）、苯酚的化学性质： 原因：受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 1：苯酚是一元弱酸，具有酸的通性，但不能是 指示剂变色。 注意：苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易 断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 注意：1、苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。 OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 2、酸性： HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞ C6H5OH ＞HCO3- C6H5ONa+ H2O+CO2→ C6H5OH+NaHCO3 C6H5OH+ Na2CO3→ C6H5ONa+NaHCO3 原因：苯酚分子中连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 例如：将苯酚的稀溶液滴加到溴水中。 2：苯酚的取代反应 OH ＋3Br2 OH Br Br Br ↓＋3HBr 2,4,6-三溴苯酚 现象：溶液中有白色沉淀产生。 应用：该反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。 反应原理：溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2,4,6-三溴苯酚的缘故。 3：显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。 应用：大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜 色，因而这一反应也可以用来鉴定酚的存在。 4：缩聚反应 原因：苯酚分子中的苯环受羟基的影响，羟基两个邻位氢原子被活化，表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。 OH n ＋nHCHO -H2O [ OH －CH2－ ] n 酚醛树脂 反应原理：苯酚分子中羟基两个邻位C—H键断裂， 甲醛分子中C=O双键断裂。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。 酚醛树脂 酚醛树脂的应用