6.2.9 二取代苯的定位规律.pdf

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2021-02-26 发布于广东
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6.2 苯的化学性质 6.2.9 二取代苯的定位规律 1 6-2.9 二取代苯的定位规律苯环上有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置将由原来的两个取代基来决定。（1）活化基团的作用超过钝化基团; （2）取代基的作用具有加和性; （3）取代基一般不进入1,3-取代苯的2位（位阻大）。 2 6-2.4 二取代苯的定位规律指出下列化合物进行亲电取代反应时，新导入基团的主要进入位置： OH NH2 CH3 COOH NO2 C H3 6-2.9 二取代苯的定位规律美沙拉嗪（Mesalazine）,化学名：5-氨基水杨酸， 1985年由英国首次上市，目前广泛用于治疗溃疡性结肠炎。以水杨酸为原料，合成路线如下： COOH COOH COOH OH Fe,HCl HNO3 OH OH H N O N 2 2 4 6-2.9 二取代苯的定位规律二取代苯的定位规律，适用于苯环上有更多取代基的情况。当然，苯环上取代基越多，反应产物越少。当苯环上有多个取代基，再引入新的基团，新基团进入的位置由它们共同决定。 5