《有机化学》第一章.ppt

有机化合物中的化学键 一、 第二节 有机化合物的分子结构 3．共价键的断裂方式 （1）均裂 均裂是指共价键断裂时，成键的一对电子平均分配给两个成键原子，即 均裂生成的带有成单电子的原子或原子团称为自由基（游离基），通常用R?表示，小黑点表示孤立单电子。例如，CH3?称为甲基自由基（甲基游离基）。共价键按均裂方式断裂的反应称为自由基反应。自由基反应一般在光和热的作用下进行。 有机化合物中的共价键 （二） 有机化合物中的化学键 一、 第二节 有机化合物的分子结构 （2）异裂 异裂是指共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上生成正负离子，即 通过共价键异裂生成离子的反应称为离子型反应。有机化合物经由离子型反应生成的有机离子有碳正离子或碳负离子，可用R＋表示碳正离子，用R－表示碳负离子。例如，CH3＋表示甲基碳正离子，CH3－表示甲基碳负离子。离子型反应一般在酸碱或极性物质（包括极性溶剂）催化下进行。 或 有机化合物中的共价键 （二） 有机化合物中的化学键 一、 第二节 有机化合物的分子结构 有机化合物中的共价键 （二） 亲核试剂是指反应时试剂把它的孤对电子作用于有机化合物分子中与它发生反应的那个原子上，而与之共有。亲电试剂是指反应时试剂从有机化合物分子中与它发生反应的那个原子上接受电子对，而与之共有。根据反应试剂的类型不同，离子型反应也可分为亲电反应和亲核反应。 自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中生成的活性中间体，往往在生成的一瞬间就参加化学反应，只有极少数能稳定存在，但目前已能测定或证明其存在。 有机化合物的分子结构 二、 第二节 有机化合物的分子结构 分子中各原子的连接顺序和连接方式称为分子的结构。有机化合物的结构可用结构式、电子式和结构简式来表示，如表1-3所示。其中，表示分子中各原子的连接顺序和连接方式的化学式称为结构式（也称为构造式）；用两个小黑点表示一对共用电子的化学式称为电子式；经过简化但仍能表明结构特点的化学式称为结构简式（也称为示性式）。结构简式比结构式和电子式更为常用。 表1-3 有机化合物的结构表示 物质名称 乙烷 乙烯 乙醇 分子式 C2H6 C2H4 C2H6OH 电子式 接下页 结构和结构式 （一） 有机化合物的分子结构 二、 第二节 有机化合物的分子结构 续表1-3 接上页 物质名称 乙烷 乙烯 乙醇 结构式 结构简式 H3C—CH3 H2C CH2 CH3CH2OH 结构和结构式 （一） 有机化合物的分子结构 二、 第二节 有机化合物的分子结构 只有少数有机分子的原子排布在一条直线或同一平面上，绝大多数有机分子的原子是立体排布的。分子中，原子的空间排布（不论线型、面型或体型）统称为分子构型，或称为立体结构，如图1-8所示。 （a）乙炔（直线型） （b）乙烯（平面型） （c）甲烷（立体型） 图1-8 分子中原子的空间排布 构型和透视式 （二） 有机化合物的分子结构 二、 第二节 有机化合物的分子结构 常见的分子模型有球棒模型和比例模型两种。前者以球代表原子或原子团，以棒代表共价键，如图1-9a所示；后者按原子半径和键长的比例制作，如图1-9b所示。用实线表示在纸面上，虚线表示在纸后面；楔形线则大头表示朝前。这种立体构型的表达方式称为透视式，如图1-9c所示。除透视式外，表示立体构型的方式还有投影式。 （a）球棒模型 （b）比例模型 （c）透视式 图1-9 甲烷分子模型和透视式 构型和透视式 （二） 过渡页 1 有机化合物和有机化学 2 有机化合物的分子结构 3 有机化合物的分类 按碳架分类 一、 第三节 有机化合物的分类 链状化合物 （一） 链状化合物的特点是分子中的碳原子相互连接成链状。这类化合物又称为脂肪族化合物。例如： 正丁烷 2-己烯 1．脂环族化合物 脂环族化合物的分子结构上具有环状的碳骨架，其性质和脂肪族化合物相似，故称为脂环族化合物。例如： 环戊烷 环戊二烯 接下页 环状化合物 （二） 按碳架分类 一、 第三节 有机化合