饱和脂肪烃学时详解演示文稿.pptVIP

第三章 不饱和脂肪烃 Unsaturated Hydrocarbon 第六十二页，共七十九页。 掌握烯烃和炔烃的命名、顺反异构、Z/E异构及次序规则； 掌握烯炔的结构特点,了解亲电加成反应机理； 熟悉诱导效应、共轭效应，掌握共轭二烯烃的结构和性质特点。 本章学习要求 第六十三页，共七十九页。 丙烯基 烯丙基 CH2=CH2 乙烯基 CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH– –H –CH2–CH=CH2 –H CH3–C=CH2 –H 异丙烯基 CH2=CH– –H 一、烯烃和炔烃的命名 乙炔基 第一节 烯烃和炔烃(alkenes and alkynes) 第六十四页，共七十九页。 1 、含双键或三键的最长碳链为主链，从距双键或三键最近的一端将主链碳原子编号，称某烯或某炔。 4,4-二甲基-2-乙基-1-己烯 1 2 3 4 5 6 第六十五页，共七十九页。 2、分子中同时含有双键和三键时, 二者位次不同，以位次小者定为最低序位；二者位序相同时， 以烯键为最低序位，但词尾次序均为某烯-炔。 3-甲基-1-庚烯-5-炔 1-戊烯-4-炔 第六十六页，共七十九页。 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2,4-二甲基-2-己烯 3-甲基-1-丁炔 第六十七页，共七十九页。 自由基稳定性： 烷烃上的不同类型氢原子（自由基）取代反应活泼性： 不同类型氢原子活泼性：叔﹥仲﹥伯﹥CH3-H 第三十页，共七十九页。 即自由基形成的难易程度为： 3°﹥2° ﹥ 1° ﹥CH4 结论：含单电子的碳上连接的烷基越多，这样的 自由基越稳定。 中间体越稳定反应越易发生，则产物就越多 第三十一页，共七十九页。 一、环烷烃的分类 按碳原子数目分为：小环、中环和大环 根据碳环数目分为：单环、二环或多环 第二节 环烷烃 第三十二页，共七十九页。 1. 单环烃 二、环烷烃(cycloalkane)的命名 (1) 环为母体，取代基系数低； (2) 多取代基中，较小取代基系数低； 1-甲基-2-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 第三十三页，共七十九页。 (3) 分子同时有大环与小环，以大环为母体，小环为取代基； (4) 环上带有较复杂的支链，则将碳环作为取代基来命名。 1-甲基-3-环丙基环己烷 2,5-二甲基-5-环丁基庚烷 第三十四页，共七十九页。 2.螺环烃 两环共1个C的烃称螺环烃，共用C称为“螺原子” C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 5 6 4 8 7 2 1 3 辛烷 螺 [3.4] = 编号：从螺原子旁小环开始，先编小环，经螺原子C，再编大环。 命名：根据总C数，前缀“螺”，中间[a.b]由小到大，表示两环C数。 第三十五页，共七十九页。 3.桥环烃 两环共用2个或2个以上C的烃为桥环烃，共用的C称为“桥头碳” CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 7 6 8 辛烷 双环 [3.2.1] = 编号：从一个桥头C开始，先编最长桥，经另一桥头C，再编次长桥，最后编短桥。 命名：根据总C数，前缀“双环”，中间[a.b.c]由大到小，表示三桥C数。 第三十六页，共七十九页。 有取代基情况下：在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。 1 3 4 5 2 6 7 8 9 10 -6-癸烯 [4.5] 2-甲基 螺 1 3 4 5 2 6 7 庚烷 双环 [4.1.0] 7,7-二甲基 第三十七页，共七十九页。 十氢萘 立方烷 金刚烷 有些桥环烃的命名常用习惯名： 第三十八页，共七十九页。 练一练：命名下列化合物 7,7-二甲基-2-乙基双环[2.2.1]庚烷 1,5-二甲基-8-乙基螺[3,4]辛烷 第三十九页，共七十九页。 三、化学性质 (Chemical properties) 1. 催化加氢(catalyzed hydrogenation) × 第四十页，共七十九页。 2. 与卤素加成(addition with halogen) 使溴的CCl4溶液褪色，可鉴别开链烷烃与小环烷烃。 环丙烷不能使KMnO4褪色，这可鉴别环丙烷与不饱和烃。 第四十一页，共七十九页。 鉴别三步曲： 加试剂 看现象：颜色变化、沉淀产生或放出气体 得结论 第四十二页，共七十九页。 例：用简单的化学方法鉴别环丙烷和丙烯 CH 3 CH=CH 2 KMnO 4 /H + CH 3 CH=CH 2 褪色 不褪色 想一想：如何鉴别丙烷、环丙烷和丙稀？ 第四十三页，共七十九页。 3. 与卤化氢加成 （马氏规则） 第四十四页，共七十九页。 马氏规则：环在含氢原子最多和氢原