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基于手持技术的苯酚与浓溴水反应机理的验证 合肥六中 马超 杨素平 朱成东 摘要：利用 pH 传感器测定苯酚与浓溴水反应过程中混合液 pH 值得变化，获得滴定曲线图；并将所得曲线与浓溴水稀释在水中的 pH 变化曲线对照，可发现浓溴水滴加到苯酚中 pH 变 化较大，酸性增强，得出反应机理为取代反应的结论。 关键词：pH 传感器 滴定 对照试验 1 引言 苯酚又称为石碳酸，是重要的化工原料。它可以合成阿司匹林、酚醛树脂等重要的药物 或材料等。苯酚与浓溴水的反应是苯酚重要性质之一，它上承甲苯中关于苯环和侧链的相互 影响的性质体现，下启有机化学实验的相关知识。传统的方法验证苯酚与溴水的反应机理， 需要搭建较为复杂的装置，且存在 HBr 可溶于苯酚与溴水的混合液，溴水挥发遇水也可生成 HBr 等不利因素。利用数字实验，验证浓溴水滴加到苯酚溶液和水的 pH 变化曲线，得到实 验结果。对比可知：浓溴水滴加到苯酚中，pH 变化明显，酸性显著增强，可以得到苯酚与 浓溴水的反应是取代反应的结论。 2 实验内容及结论 2.1 pH 传感器工作原理 2.2 实验滴定原理  当浓溴水滴加至苯酚溶液中时，由于发生取代反应，生成了可溶于水的 HBr，溶液的 pH 将迅速减小。若将浓溴水直接滴加到水中，虽然可以发生 Br2 + H2O =HBr + HBrO,但由于该反 应为可逆反应，进行程度很小，因此 pH 变化不明显。 2.3 实验仪器及药品： 饱和苯酚水溶液；浓溴水；蒸馏水；量筒；针筒；磁力搅拌器；pH 传感器；滴数传感 器；数据采集器（VENIER LogPro）、计算机及其相配套的软件（Logger Pro 3）。 2.4 实验步骤 （1）如图一所示，pH 传感器、滴数传感器分别与数据采 集器相连，数据采集器再与计算机相连，再将磁力搅拌器、小 烧杯、pH 传感器、滴定管依次放好，打开 Logger Pro 3（软件）； （2）用量筒移取 100mL 苯酚的饱和水溶液于小烧杯中，再向针筒中加入浓溴水润洗针筒，装液，排气泡，准备滴定 （3）先点击软件中数据采集，再打开磁力搅拌器，最后缓 慢打开滴定管活塞，让浓溴水逐滴滴下，计算机自动记录数据，加入约 30ml 浓溴水时停止滴加。 1 2.5 实验数据及处理：（1）实验滴定图像： 横坐标：浓溴水体积,单位/ml 纵坐标：pH 变化 （2）处理 有图可知，浓溴水滴加到苯酚中 pH 变化明显，说明在滴加的同时，生成了大量的 H+，说明 苯酚与浓溴水发生的是取代反应，生成三修苯酚和 HBr。 3 创新点（1）利用 pH 传感器进行滴定实验，可将选修 4 的酸碱中和滴定知识与取代反应的知识有 机的结合起来，体现了学科交叉的思想。 （2）与滴数传感器结合使用，准确记录滴加溶液的体积，同时生成图像，再用计算机处理 数据，可以实时监测溶液的 pH 变化，判断更为精确。 （3）浓溴水滴定苯酚水溶液的溶液过程中，同时通过计算机生成曲线图像，因此可以用四 重表征（宏观表征、微观表征、符号表征、曲线表征）来重新理解这个取代反应，且滴定过 程中可直观的看到“pH 突变”这一现象，加深对“突跃”的理解。 （4）传统试验方法验证反应机理时，需要去除浓溴水挥发的因素，需要易分解的硝酸银溶 液做试剂，装置较为复杂。而利用 pH 传感器进行滴定，则避免了这些不利因素，高效的得 到实验结果。 参考文献：高妙添.运用手持技术在高三理科班实施“四重表征”化学教学模式实践研究[J].化学教育，2012（1）：20—21 2