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桂花化学成分研究 桂花是木犀科奥兰斯科的一种植物，产于中国西南部。《本草纲目》中记载: 桂花籽,味甘、辛,性温,能暖胃、益胃、驱寒。亦有研究报道,桂花具有疏肝理气、祛痰止咳和顺肺开胃的功效 本文作者在其果实化学成分的前期研究基础上 1 ass质谱仪测定 熔点由四川大学科学仪器厂生产的XTC-1型显微熔点仪测定; 质谱由英国Micromass公司产VGAuto-Spec-3000质谱仪测定; 显色方法为254,365 nm荧光、10% 硫酸乙醇溶液和硫酸香草醛溶液处理后加热显色、硫酸铜丙酮显色及碘蒸气显色。 桂花O. fragrans,采自安徽新华学院校内,由安徽新华学院刘金旗教授鉴定。 2 化合物45-氯-2-甲基苯基 干燥桂花 ( 约5. 0 kg) ,将其使用95% 乙醇( 5×8 L) 进行浸泡、常温提取,减压浓缩至无醇味,加水悬浮,分别用石油醚( 3×8 L) 、乙酸乙酯( 3×8L) 和正丁醇( 3×8 L) 依次萃取,减压浓缩得浸膏,石油醚部分40. 8 g,乙酸乙酯部分50. 5 g,正丁醇部分180. 4 g。乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱( 氯仿-甲醇,100∶0,98∶2,95∶5,90∶10,80∶20,50∶50) ,得6个部分( A ~ F) 。 将组分B( 氯仿-甲醇98∶2洗脱部分) ,减压浓缩得棕色油状物,通过多次硅胶柱分离( 石油醚-乙酸乙酯9∶1 ~ 4∶6,氯仿-甲醇9∶1 ~ 7∶3,石油醚-丙酮9∶1 ~ 5∶5) ,同时用Sephadex LH-20凝胶柱( 氯仿-甲醇1∶1,甲醇纯化,最终得到化合物4 ( 9. 8mg) ,8( 12. 7 mg) ,13 ( 12. 4 mg) ,25 ( 19. 3 mg) ,28( 17. 4 mg) ,17 ( 7. 3 mg) ,19 ( 11. 4 mg) ,23 ( 16. 1mg) ,11( 9. 0 mg) 。 将组分C( 氯仿-甲醇95∶5洗脱部分) 通过硅胶色谱( 石油醚-丙酮8∶2 ~ 5∶5,氯仿-丙酮9∶1 ~ 6∶4,氯仿-甲醇9∶1 ~ 7∶3) ,最后用Sephadex LH-20凝胶柱( 甲醇) 纯化,得化合物1 ( 11. 2 mg) ,3 ( 14. 1mg) ,5 ( 10. 5 mg ) ,9 ( 15. 9 mg ) ,10 ( 12. 8 mg ) ,12( 8. 8 mg) ,16( 9. 5 mg) ,20( 14. 8 mg) 。 将组分D( 氯仿-甲醇90∶10洗脱部分) 经硅胶色谱( 氯仿-甲醇9∶1 ~ 6∶4,氯仿-乙酸乙酯8∶2 ~ 5∶5) ,用Sephadex LH-20凝胶柱 ( 氯仿-甲醇1∶1 ) 纯化,得化合物2( 6. 2 mg) ,6( 13. 2 mg) ,30( 9. 9 mg) ,29( 17. 5 mg) ,27( 14. 6 mg) 。 将组分E( 氯仿-甲醇80∶20洗脱部分) 经反相硅胶色谱 ( 甲醇-水-冰醋酸33∶67∶0. 2,1 m L·min 将组分F( 氯仿-甲醇50∶50洗脱部分) 经硅胶色谱( 石油醚-乙酸乙酯7∶3 ~ 5∶5,氯仿-甲醇8∶2 ~6∶4) ,最后经用Sephadex LH-20凝胶柱 ( 甲醇) 纯化,得化合物22( 14. 4 mg) ,26( 18. 3 mg) 。 3 化合物结构鉴定 化合物1淡黄色固体 ( 甲醇) ; ESI-MS m/z178[M + H] 化合物2白色粉末( 氯仿) ; 化合物3白色结晶( 丙酮) ; EI-MS m/z 472[M] 化合物4白色粉末 ( 甲醇) ; 化合物5淡黄色油状物; 化合物6黄色粉末( 甲醇) ; 化合物7黄色粉末( 丙酮) ; 化合物8白色粉末 ( 氯仿-甲醇) ; 化合物9白色固体( 甲醇) ; 化合物10无色针晶( 甲醇) ; EI-MS m/z 182[M] 化合物11白色粉末 ( 甲醇 ) ; 化合物12黄色结晶粉末( 丙酮) ; mp 174 ~175℃ ; 化合物13白色粉末( 氯仿-甲醇) ; mp 212 ~213℃ ; 化合物14白色结晶( 乙酸乙酯) ; mp 260 ~262℃ ; 化合物15无色晶体 ( 氯仿) ; mp 260 ~ 261℃ ; EI-MS m / z 498. 8 [M] 化合物16白色粉末 ( 丙酮 ) , 化合物17白色粉末 ( 丙酮 ) ; 化合物18白色粉末( 氯仿-甲醇) ; 化合物19白色粉末 ( 丙酮 ) ; 化合物20白色粉末 ( 氯仿-甲醇) ; ESI-MSm / z 285 [M + H] 化合物21淡黄色粉 末 ( 氯仿) ; 化合物22淡黄色粉 末 ( 丙酮) ; 化合物23白色固体粉末( 乙酸乙酯)