高等有机化学 (12).pdfVIP

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  • 2024-04-25 发布于江苏
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✓掌握Michael加成的机理

教学内容

✓掌握Michael加成的特点

CONTENTS

✓了解Michael加成的应用

4.1迈克尔加成

1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1,4-共轭

加成。1894年,Michael发现炔烃也可以发生此反应。

4.1迈克尔加成

迈克尔加成

具有α-H的羰基化合物在碱的作

用下与α,β-不饱和化合物(α,β-

不饱和醛、酮、酯、腈或硝基

化合物等)进行1,4-加成,生

成1,5-二羰基化合物的反应称

为迈克尔加成。

4.1迈克尔加成——反应机理

4.1迈克尔加成——反应特点

◆带有活泼α氢的化合物,如醛、酮、腈、β-二羰基化合物等,以及杂原子化合物

都可以作为亲核试剂(Michael供体);

◆带有吸电子基团的烯烃或炔烃都可以作为Michael受体使用;

◆反应在质子或非

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