人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 本章整合.pptVIP

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专题一限定条件同分异构体数目的判断与书写典例1(2021吉林高二检测)青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

答案C

【变式设问】(1)试写出上面有机化合物的分子式。提示C10H16。(2)碳碳双键可与H2发生加成反应,则上面有机化合物与足量H2加成后的产物一氯代物有几种?

方法点拨限定条件有机化合物同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机化合物。一般的书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香族化合物的同分异构体。①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。

对点训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是()A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18答案B

对点训练2(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有种。?

解析(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种同分异构体。

专题二确定有机化合物分子式、结构式的方法典例2为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:Ⅰ.分子式的确定:(1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成3.6gH2O和8.8gCO2,消耗氧气5.6L(标准状况下),则该物质的实验式是。?

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如上图所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。?(3)若A可与NaHCO3溶液反应放出气体,则A的可能的结构简式为。?

Ⅱ.结构式的确定:(4)实验证明A不溶于水,具有香味。上图是A的核磁共振氢谱图,三组峰的面积之比为2∶3∶3,则A的结构简式可能为。?

答案(1)C2H4O(2)88C4H8O2(4)CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3

(2)由质谱图可知其相对分子质量为88,设有机化合物分子式为(C2H4O)n,则(12×2+1×4+16)×n=88,解得n=2。因此有机化合物的分子式为C4H8O2。(3)若A能与NaHCO3溶液反应放出气体,则说明A分子中含有羧基,分子式为C4H8O2的羧酸可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH或(4)A不溶于水,具有香味,说明A为酯类化合物,分子中含有—COO—。有机化合物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明A中有3种化学环境不同的H原子;峰面积之比为2∶3∶3,则A中应含有2个—CH3和1个—CH2—,因此A的结构简式可能为CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。

【变式设问】(1)只根据A在氧气流中充分燃烧,生成3.6gH2O和8.8gCO2,能否确定A的实验式?提示不能。根据反应生成的H2O和CO2的质量,可以确定碳、氢原子个数之比,但不能确定是否含有氧元素。

(2)分子式为C4H8O2的有机化合物,若分子中含有一个—OH和一个—CHO,则同分异构体有几种?

提示5种。①确定碳架:②在上面碳架上连接一个—OH,连接位置见下图标号(同一碳架中相同的标号为同一种物质):

方法点拨由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤特别提醒有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。

对点训练3如图所示是某有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的()

答案B解析由氢谱图中峰的组数可推知分子中有几种处于不同化学环境的氢原子。由图可知,该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子。A项有5种处于不同化学环境的氢原子,B项有4种处于不同化学环境的氢原子,C项有2种处于不同化学环境的氢原子,D项有5种处于不同化学环境的氢原子。

对点训练4已知某有机化合物A:①由C、H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定,其碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%。②下图是该有机化合物的质谱图:

③A的红外光谱图上有C—H、O—H、C—O的振动吸收峰。④A的核磁共振氢谱