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绿体,质粒等。
1
第五章
核酸的化学
内容
第一节
第二节
第三节
核酸的组成和结构
核酸的理化性质
核酸的分离与含量测定
第一节核酸的组成和结构
一、核酸的概念和生物功能
核酸(nucleicacid)是以核苷酸为基本
组成单位的生物大分子,携带和传
递遗传信息。
核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸90%以上分布于细胞核,其
(deoxyribonucleicacid,余分布于核外如线粒体,叶
DNA)
核糖核酸
(ribonucleicacid,RNA)
携带遗传信息,决定细胞和
个体的基因型(genotype)。
分布于胞核、胞液。
参与细胞内DNA遗传信息
的表达。某些病毒RNA也
可作为遗传信息的载体。
2
2、核酸的生物功能
(1)核酸是遗传变异的物质基础
二、核酸的分子组成和基本结构单位
-单核苷酸
核酸
磷酸
水解
核苷酸
水解
核苷
碱基
嘌呤碱基
嘧啶碱基
水解
戊糖
核糖
脱氧核糖
(2)核酸与生物遗传信息的传递
DNA→RNA→蛋白质
(3)核酸与医药
①疾病
②药物
核酸的水解过程
AMP
H
dCMP
表5-1
DNA和RNA的基本化学组成的异同
嘌呤碱
嘧啶碱
DNA
腺嘌呤adenineA
鸟嘌呤guanineG
胞嘧啶cytosineC
RNA
腺嘌呤A
鸟嘌呤G
胞嘧啶C
胸腺嘧啶thymineT尿嘧啶U
戊糖
D-2-脱氧核糖
D-核糖
酸
磷酸
磷酸
N
N
NH2
3
(1)嘧啶碱
核酸中常见的嘧啶碱有三类:
*胞嘧啶(C)
*尿嘧啶(U)
*胸腺嘧啶(T)
(一)核苷和核苷酸
1.碱基
N
3
2
4
5
61
NH
嘧啶(pyrimidine)
N
NH2
NHO
胞嘧啶(cytosine,C)
NH
O
NHO
尿嘧啶(uracil,U)
O
NH
H3C
*小麦胚DNA含有5-甲基胞嘧啶
N
CH3
ON
H
5-甲基胞嘧啶
N
O
CH2OH
N
H
5-羟甲基胞嘧啶
HN
O
*某些噬菌体中含有5-羟甲基胞嘧啶和5-
羟甲基尿嘧啶等。
NH2NH2O
CH2OH
N
H
5-羟甲基尿嘧啶
(2)嘌呤碱(purine)
1N
2
5
4
6
3
N
N
7
8
9
NH
N
N
NHO
胸腺嘧啶(thymine,T)
NH2
NH
N
NH
腺嘌呤(adenine,A)
O
NH
鸟嘌呤(guanine,G)
N
(3)稀有碱基
核酸中还有一些含量很少的碱基,称为稀有碱基。
NH2
H3C
稀有碱基
N
N
N
H
2、核糖和脱氧核糖
RNA:β-D-核糖
DNA:β-D-2-脱氧核糖
3、核苷的形成
戊糖和碱基缩合而成的糖苷称为核苷。
(1)形成方式
戊糖和碱基之间通过
N-C键(N-糖苷键)
缩合而成的糖苷称为
核苷
戊糖的第一位碳原子
(C1)与嘌呤碱的第
九位氮原子(N9)相
连形成糖苷键
H
H
HOCH2O
H
H
OH
H
N
N
N
N
NH2
腺嘌呤脱氧核苷(脱氧腺苷)
4
O
NH2
N
N
H2N
N
N
假尿嘧啶核苷
5
戊糖的第一位碳原
子(C1)与嘧啶碱
的第一位氮原子
(N1)相连形成糖
苷键
核酸分子中的糖苷
键为β-糖苷键
糖苷中的碱基与糖
环平面互相垂直。
HN
O
O
HOCH2O
H
H
OH
N
H
H
OH
尿嘧啶核苷(尿苷)
RNA中主要的核糖核苷
腺嘌呤核苷adenosine,A、
鸟嘌呤核苷guanosine,G、
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
H
N
O
HOCH2O
H
OH
H
OH
H
H
胞嘧啶核苷cytidine,C、
尿嘧啶核苷uridine,U
O
N
HN
N
N
HOCH2OHOCH2O
O
N
H
OH
H
OH
NH2
HN
N
HOCH2O
H
H
(2)种类:核糖核苷和脱氧核糖核苷(根据戊糖的不同)
DNA中主要的脱氧核糖核苷
H
OH
H
H
H
H
N
N
O
HOCH2O
N
O
H
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