《药物合成》课程教学大纲.docx

《药物合成》教学大纲

课程编号英文名称：DrugSynthesis

学分：2

学时：总学时32学时，其中理论32学时，实践0学时

先修课程：有机化学1、有机化学2、物理化学、药物化学

课程类别：专业方向课程

授课对象：药学专业本科学生

教学单位：化学化工学院

修读学期：第5学期

一、课程描述和目标

根据药物合成的本质和目的，将药物合成重点放在有机分子骨架（碳架或杂环母核）建立和官能团转化方面的内容上，并力求反映如何控制化学、区域和立方体选择性方面的现代合成进展。注重课程本身的完整性和系统性，结合各章节内容讲述保护基化学，不对称合成、环合反应和有机金属化合物应用等方面的内容。采用单元反应分类法分别介绍药物合成反应中涉及到的卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等反应，内容具相对独立性，深入浅出地阐述每类反应的本质和应用。

课程目标1药物合成课程的教学目的是使学生在学习有关基础课后（如有机化学等），能较系统地掌握常见的重要有机药物合成反应、反应的影响因素、反应的选择性及其实际应用。

课程目标2使学生在学习本课程后能系统地掌握化学药物及其中间体制备中重要有机合成反应和合成设计原理，培养学生在实际药物合成工作中的观察分析、思维理解和独立解决问题的能力。

课程目标3培养学生严谨的科学态度、实事求是的科学精神和努力为人类的生命健康而奋斗的奉献精神。

二、课程目标对毕业要求的支撑关系

毕业要求指标点

课程目标

权重

指标点5-1掌握药物设计、研发、活性评价等领域的专业知识和理论，具备实验操作技能，能够为新药研发和优化提供有力支持

课程目标1

H

指标点5-2.掌握药物组分提取和分离等领域的专业知识和理论，具备实验操作技能，能够为药物制备和纯化提供有力支持。

课程目标2

M

指标点5-7.具备跨学科知识整合和应用能力，能够将所学知识灵活运用于实际工作，解决复杂问题，提高工作效率和质量。

课程目标3

M

三、教学内容、基本要求与学时分配

序号

教学内容

基本要求及重、难点（含德育要求）

学时

教学

方式

对应课程目标

1

卤化反应

了解卤化反应的定义、反应机理及其在药物合成中的重要性；掌握不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤化剂，烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学

重点：掌握醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤化剂、反应条件及应用特点

难点：熟悉其它官能团化合物的卤置换反应

德育要求：建立努力为我国医药发展贡献力量的拼搏精神

4

集中讲授

课程目标1、2

2

烃化反应

了解烃化反应的定义、类型及其在药物合成中的重要性；掌握卤烷类烃化剂、磺酸酯和芳磺酸酯烃化剂、季铵化合物、重氮烷类和还原烃化试剂在药物合成中的应用特点

重、难点：氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素及其在药物合成中的应用

德育要求：树立实事求是的科学精神和严谨的态度

4

集中讲授

课程目标1、2

3

酰化反应

了解酰化反应在药物合成中的应用特点

掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件；熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用；熟悉亲核酰化反应的特点及实际应用

重、难点：醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应的重要性

德育要求：树立实事求是的科学精神和严谨的态度

4

集中讲授

课程目标1、2

4

缩合反应

了解药物合成反应中缩合反应的定义及其应用；

掌握Aldol缩合，Mannich反应，Wittig反应的反应条件、影响因素及立体化学;了解这些反应的反应机理及副反应，并掌握其在药物合成中的应用

重点：Knoevnagel反应（包括改良法）、Stobbe反应、Perkin反应、Darzen反应、Reformasky反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较。掌握这些反应在药物合成中应用特点

难点：Micheal加成反应、Prins反应、Diels-Alder反应及Grignard反应的反应机理、反应特点，并掌握其在药物合成中的应用

德育要求：树立实事求是的科学精神和严谨的态度

4

集中讲授

课程目标1、2

5

重排反应

了解重排反应在药物合成中的特点及应用

掌握本章所介绍的重排反应的反应机理

重点：重要的C→C、C→杂、杂→C及σ健迁移的重排反应

难点：重排反应中的立体化学特点

德育要求：树立实事求是的科学精神和严谨的态度

4

集中讲授

课程目标1、2

6

氧化反应

了解有机化学中氧化反应的概念及氧化反应的类型

掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点、常用氧化剂、氧化产物及氧化反应条件

重点：脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点、芳构化反应的应用

难点：胺、卤化物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应