氟虫腈-N-衍生物的合成及韧皮部内吸活性.docVIP

  氟虫腈-N-衍生物的合成及韧皮部内吸活性# 江定心，徐汉虹** （华南农业大学，天然农药与化学生物学教育部重点实验室，广州 510642） 5 10 15 20 摘要：将氟虫腈与 2,4-D 和 2,4,5-T 偶合得到 4 个新化合物，所有化合物经过 H NMR 确认。 在 100μg·mL-1 浓度下水培和涂叶处理大豆植株，液相色谱法测定大豆不同部位化合物的浓 度。内吸活性测定表明，与对照药剂氟虫腈相比，所合成的化合物具有一定的韧皮部输导特 性，但不具有木质部输导能力。涂叶处理后，化合物 1 在下部未涂药叶浓度大于茎部浓度， 表明其有通过韧皮部向植物生长旺盛部位积累的能力。 关键词：氟虫腈；氟虫腈-N-衍生物；内吸活性 Synthesis and phloem systemic activity of N-derivatives of fipronil JIANG Dingxin, XU Hanhong (Key Laboratory of Natural Pesticide and Chemical Biology, Ministry of Education, South China Agricultural University, GuangZhou 510642) Abstract: For the purpose of finding compounds which have the phloem systemic activity, four new compounds were synthesized via acylamido bond between fipronil and 2,4-D or 2,4,5-T. Their structures were confirmed by H NMR. Compounds were applied on soybean at concentration of 100 μg·mL-1 through solution culture and painting, The contents of compounds in different part of plant were detected by chromatography. Their systemic activities were tested and compound 1 and compound 2 shows some phloem systemic activities, but no xylem systemic activities. Keywords: fipronil; N-derivatives of fipronil; systemic activity 25 0 引言 大部分商品化的农药特别是杀虫剂缺少韧皮部输导特性，不能在植物特定部位定向积 累，很难防治一些刺吸式口器的昆虫和植物微管束病害。目前，可以通过植物韧皮部进行长 距离输导的农药大部分是具有弱酸结构的除草剂，很少有杀虫剂和杀菌剂，而能在植物韧皮 30 35 40 部输导的杀虫和杀菌剂也只可在韧皮部内移动有限的距离。开发可在植物韧皮部进行长距离 输导的农药，可以更有效地控制在植物生长点为害的病虫害，以及为开发种类更多的韧皮部 输导的除草剂提供可能[1]。 有研究者将农药与氨基酸偶合，研究表明偶合物可以抑制植物对氨基酸的吸收，并且偶 合物可以识别氨基酸的输导载体[2-4]。但这些偶合的农药都为杀菌剂和植物生长调节剂。Long 等研究表明，植物激素 2,4-D，2,4,5-T 和吲哚乙酸在大豆植株中具有优异的向基输导特性， 并且向基输导可被蛋白合成抑制剂放线菌酮抑制，这些植物激素的向基输导是一个主动的需 能过程，在向基运输过程中是有其运输载体的[5]。 研究开发具有韧皮部输导特性的杀虫剂对有效地控制隐蔽，钻蛀性，为害植物韧皮部或 生长点的害虫，具有非常明显的优势。本文根据导向农药理论[6]，将植物激素 2,4-D 和 2,4,5-T 与氟虫腈通过酰胺基或酰脲基偶合，希望得到可以识别植物激素运输载体的导向农药分子， 在植物的韧皮部借助植物激素的运输载体进行主动需能运输。施用后在植物的特定部位，如 基金项目：高等学校博士学科点专项科研基金资助课题（20094404110004） 作者简介：江定心，（1976-），男，副教授，主要研究方向：新农药开发。 通信联系人：徐汉虹（1961-），男，教授，博士生导师，主要从事植物源杀虫剂研究。E-mail: hhxu@scau.edu.en -1- 生长点积累的导向农药分子。合成路线如下：   45  韧皮部内吸输导测定表明，生长素与氟虫腈的偶合物，相对于原母体化合物氟