水杨醛缩乙基氨基硫脲的合成及其光化学性质研究.pdfVIP

第27卷增刊 分析试验室 Vo1．27．Suppl 2008年 12月 ChineseJournalofAnalysis]_abomtory 2008—12 水杨醛缩乙基氨基硫脲的合成及其光化学性质研究 张 涛 (新疆维吾尔 自治区产品质量监督检验研究院，乌鲁木齐 830004) 摘 要：合成了一个新的光致变色化合物水杨醛缩N(4)一乙基．氨基硫脲 ，用元 素分析、IR、1HNMR、紫外可见光谱、荧光光谱等方法对化合物进行了表征和 结构确证，并对化合物的变色机理进行了探讨。 关键词：水杨醛；氨基硫脲；光谱分析 光致变色是指一种化合物受一定波长光的照 PE-2400C元素分析仪 (美国 Perkin—Elmer公 射，进行特定化学反应生成产物，其吸收光谱发 司)，BrukerEquinox-55红外光谱仪(KBr压片)(德 生明显变化 ，在另一波长的光照或热的作用下， 国Bruker公司)，INOVA400超导核磁共振仪 (美国 又恢复到原化合物的现象 j。自从 1867年被 M． Varlan公司)。 Fritsche发现并四苯 (Tetracene)在光作用下的褪色 水杨醛，冰醋酸均为市售分析纯试剂，N(4) 现象以来。光致变色材料经过 140年的研究、应 一 乙基一氨基硫脲 (ETSC)为进 口药品，甲醇，冰 用、开发十分引人注 目[2,31。近40年来人们开始认 醋酸均为市售分析纯试剂。 识到这类材料潜在的应用价值，这方面的论文及 1．2 水杨醛缩乙基氨基硫脲 (SA，ETSC)的合成 专著大量涌现。一般的有机光致变色化合物在溶 等摩尔比的水杨醛和 N(4)．乙基．氨基硫脲 液中都表现出良好的光致变色性能，但是，到 目 (SA—ETSC)在圆底烧瓶中以甲醇为溶剂，以冰醋酸 前为止，在纯固态下也能发生光致变色反应的化 为 1催化剂的条件下，加热回流反应3—4h，得雪 合物却很少。然而，作为功能材料，光致变色化合 片白色产物 SA．ETSC，产率 ：82％，熔点：226～ 物一般是在固体状态下应用的。我们合成了化合 227℃。C。H N3OS(223．27)元素分析结果：实测 物水杨醛缩 N(4)．乙基一氨基硫脲，研究了它的固 值 (理论值％)c54．14(54．22)；H5．23(5．01)；N 态和在溶液里的变色性能，发现其变色机理符合 l8．89(18．99)。IR v／cm )(光照前)：3405(OH)， Cohen等人提出的子内质子转移机理 ]。 3358，3309(N—H)，1615(C：N)，1591(pheny1)， l 实验部分 1180(C=S)。 1．1 试剂与仪器 以上物质的反应方程式如下： CO兰--HHH—+2N|{—NNH～c}f—N一}Ca卜H5——’．1、V／／0H一一 2 结果与讨论 的光致变色现象，将所合成的白色粉末产物 SA— 2．1 时间相关紫外．可见光谱 ETSC在室温下用 365nm的紫外光照射一段时间 标题化合物在固态和溶液中均表现出很明显 后变为黄色，说明它们具有光致变色性。在紫外光 *作者简介：张 涛 (1977一)，男，工程师；E-nlai／：zhangtaoxj@yahoo．eom．cn - ·— — 440 --·—— 第27卷增刊 分析试验室