基于杯芳烃的阳离子荧光分子传感器的研究进展有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 7 期, 795～805 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 795～805 ·综述与进展· 基于杯芳烃的阳离子荧光分子传感器的研究进展 * 张春雷 龚淑玲 陈远荫 (武汉大学化学与分子科学学院 武汉 430072) 摘要 按照荧光团的种类, 综述了基于杯芳烃的荧光分子传感器对阳离子选择性荧光传感性能的研究进展. 关键词 杯芳烃; 荧光分子传感器; 萘; 蒽; 芘; 喹啉 Progress in Fluorescent Molecular Sensors of Cations Based on Calixarene ZHANG, Chun-Lei GONG, Shu-Ling CHEN, Yuan-Yin* (College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072) Abstract The recent progress in fluorescent molecular sensors based on calixarene and their selectively sensing properties towards cations are reviewed according to the type of fluorophores. Keywords calixarene; fluorescent molecular sensor; naphthalene; anthracene; pyrene; quinoline 杯芳烃是一类具有特殊环腔结构的大环化合物, 通 常由对-叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下缩合而成. 作 为第三代超分子主体化合物, 杯芳烃与冠醚和环糊精相 [1,2]: (1)母体合成方法简单, 宜于大量制 比具有如下特点 备; (2)具有由亚甲基相连的苯环所构成的大小可调的空 图 1 荧光分子传感器的结构 腔和环状排列的酚羟基, 可分别与中性分子及离子形成 Figure 1 The structure of fluorescent molecular sensor 包合物 ; (3)具有易官能化的酚羟基 ; (4) 易于通过逆 Friedel-Crafts 反应脱去上缘的烷基, 留下的空位可进行 方面主要属于超分子领域; 而发光团部分起着信号传导 各种亲电取代反应; (5)具有多种可能的构象, 且可以通 作用, 当分析物质与离子载体作用后, 导致发光团光物 过引入特定的取代基或者桥联基团使构象得到固定; (6) 理性质(荧光强度、量子产率和荧光寿命等)变化, 这方 具有与酚醛树脂相似的化学和热稳定性. 面属于光物理领域[5]. 因此, 荧光传感器的设计中一个 经过近 30 年的发展, 杯芳烃衍生物的合成已经相