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高考有机多官能团考题解题策略

高考有机多官能团考题解题策略   综观近几年有机题的考查,大多是以多官能团“组团”的方式,以新材料、新医药等科技前沿知识为载体,主要以键线式给出有机物的结构简式。考查方式有:确定有机物分子式或判断空间结构,辨别是否含苯环或判断实验现象是否正确,书写方程式或判断反应物的定量关系。解决多官能团问题考查有以下策略。   一、明确常见的实验现象与官能团的对应关系   1.使溴水或溴的CCl4溶液褪色:碳碳双键或碳碳叁键   2.使FeCl3溶液显紫色:酚   3.使石蕊试液显红色:羧酸   4.与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸)   5.与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸   6.与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚   7.与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃   8.发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸的盐或葡萄糖、麦芽糖等   9.常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸   10.能水解的物质:酯、卤代烃、二糖、多糖和蛋白质等   11.既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛   二、搞清官能团与反应物的定量关系   1.与X2、HX、H2的反应:取代(1 mol H~1 mol X2);加成(1 mol C=C~1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2;1molC≡C~2mol X2或2 mol HX或2 mol H2;1 mol ~3 mol H2)   2.银镜反应:1 mol─CHO~2 mol Ag(注意:1 mol HCHO~4 mol Ag)   3.与新制的Cu(OH)2反应:1 mol─CHO~2 mol Cu(OH)2;1 mol─COOH~12mol Cu(OH)2   4.与钠反应:1 mol─COOH~12mol H2;1 mol─OH~12mol H2   5.与NaOH反应:1 mol酚羟基~1 mol NaOH;1 mol羧基~1 mol NaOH;1 mol醇酯~1 mol NaOH;   1 mol酚酯~2 mol NaOH;1 mol R─X~1 mol NaOH(若R为苯环,则1 mol R─X~2 mol NaOH)。   三、掌握判断有机物是否共线或共面的方法   1.CH4分子为正四面体结构;乙烯分子中所有原子共平面;乙炔分子中所有原子共直线;苯分子中所有原子共平面;HCHO分子中所有原子共平面。   2.是否共面,饱和C、N看――与饱和C相连的任意3个原子和该C原子一定不共面;与饱和N相连的3个原子与该N原子一定不共面。   3.是否共线,碳碳双键看――由乙烯的结构可知,与双键C相连的???子与两个双键碳一定不共线。   4.有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以旋转的,在判断“最多、至少或可能”多少个原子共面时要考虑到。   四、经典考题解析   例1(2007年上海)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )。   OHHOHOCOOH   OHHOHOCOOH   莽草酸鞣酸   A.两种酸都能与溴水反应   B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色   C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键   D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同   思路点拨由“碳碳双键、醇羟基、酚羟基、羧基”等官能团组合考查化学性质。特别注意的是注意莽草酸中不是苯环,故B错;苯环结构不是简单的单、双键交替的结构,所以C错。   答案:A、D。   例2(2013重庆)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。   下列叙述错误的是()。   A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O   B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X   C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3   D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强   思路点拨1 mol X中含有3 mol醇羟基,因此在浓硫酸作用下发生消去反应时,最多可生成3 mol H2O,A项正确;Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应,结合X、Y结构简式可知1 mol Y发生类似酯化反应的反应,最多可消耗3 mol X,B项错误;X与HBr在一定条件下反应时,-Br取代X中-OH,C项正确;Y中含有氨基,因此极性大于癸烷,D项正确。   答案:B   例2(2007年江苏)花青苷是引起花果呈现颜色的一种

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