【PPT课件】有机化学 02-烷烃.pptVIP

（熔点、沸点、比重、溶解性等） C1~C4 气体C5~16 液体≥C17 固体 四、烷烃的物理性质 36.1℃ 在同分异构体中，分支程度越高，沸点越低。因为烷烃分子中支链的存在会影响分子间的相互靠近，减弱分子间的引力(主要是色散力，色散力是短距离的力)，使沸点随之降低。 bp(℃) 36.1 27.9 9.5 mp(℃) -129.8 -159.9 -16.8 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 支链烷烃的熔点也比相应的直链烷烃低，但高度对称的支链烷烃其熔点却异乎寻常的高，这是因为分子的对称性越高，在晶体中排列越紧密。如： bp(℃) 36.1 27.9 9.5 mp(℃) -129.8 -159.9 -16.8 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。 五、烷烃的化学性质 1、稳定性 观察实验现象： 甲烷通入KMnO4溶液中有何变化？ 有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。 H H H—C—H + Cl2 光 H—C—Cl + HCl H H 一氯甲烷 2、卤代反应 (substitution reaction) 动画模拟: 甲烷氯代实验 生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物. 工业上作为溶剂使用。 CH3-Cl + Cl2 —— CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷 CHCl3 + Cl2 —— CCl4 + HCl 四氯化碳 CH2Cl2 + Cl2 —— CHCl3 + HCl 三氯甲烷 通过控制一定的反应条件和原料的用量比，也可以使其中一种氯代物成为主要的产品。 含不同类型H的烷烃氯代时，可得到不同的氯代烃。 CH3-CH2-CH3 + Cl2 光，25℃ CH3CH2CH2-Cl + CH3-CH-CH3 Cl 1-氯丙烷(45%) 2-氯丙烷(55%) 活性比较：叔氢仲氢伯氢 2°/1°=（55/2）÷（45/6）= 3.67/1 仲氢比伯氢活泼 CH3 CH2-Cl CH3 CH3-C—H + Cl2 光，25℃ CH3-C-H + CH3-C—Cl + 多氯代物 CH3 CH3 CH3 (48%) (29%) (23%) 3°/1°=（29/1）÷（48/9）= 5.44/1 叔氢比伯氢活泼 甲烷的氯代反应机制 反应机制(也叫反应历程，reaction mechanism) ，就是对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。 烷烃卤代反应是游离基的链反应(free-radical chain reaction), 其历程分 3步进行： ① 链引发(chain-initiating step)：形成自由基。 （需要光 hn或热或引发剂） Cl:Cl 光或热 Cl· + Cl· DH= +242.7kj· mol-1 动画模拟: 甲烷氯代反应机制 ②链增长(chain-propagating step)：延续自由基，形成产物。 Cl· + CH4 —CH3· + HCl DH= +4.1kj· mol-1 CH3· + Cl2 —CH3Cl + Cl· DH= -109.1kj· mol-1 链增长阶段，一氯甲烷达到一定浓度时，Cl 除同甲烷作用，也可同一氯甲烷作用，生成二氯甲烷。以同样方式，可生成二氯甲烷(氯仿)及四氯化碳。 Cl· + CH3C