联苯型三芳胺类空穴传输材料的合成工艺和性能研究化学工程专业论文.docxVIP

values of OPC with TPD, m-TPD, p-TPD, s-100 and β-NPB are 0.8lux·s, 0.125 lux·s, 0.275 lux·s, 0.5 lux·s, 0.45 lux·s. respectively, which confirms that excellent photosensitive performance of biphenyl diammines as hole transport materials. The optimistic structure, dipole, Mulliken charge have been obtained on Gaussian03 by quantum chemical calculations. We find that the molecular plane can increase the conjugate area which is good for hole transporting, and the hole mobility increases by the decrease of the dipole moment. KEY WORDS: Biphenyl triarylamine, Hole transport material, Synthesis process, Photoelectric properties, Quantum chemical calculation 目 录 第一章 文献综述 1 1.1 有机光导材料 1 1.1.1 有机光导材料在有机光导体中的应用 2 1.1.2 有机光导材料在有机电致发光器件中的应用 7 1.1.3 有机光导材料在染料敏化太阳能电池中的应用 10 1.2 空穴传输材料 10 1.3 空穴传输材料的研究进展 11 1.3.1 芳香族腙类化合物 11 1.3.2 苯乙烯类化合物 12 1.3.3 丁二烯类化合物 13 1.3.4 杂环类化合物 13 1.3.4.1 咔唑类衍生物 14 1.3.4.2 吡唑啉类衍生物 15 1.3.5 三芳胺类化合物 15 1.3.5.1 联苯型三芳胺化合物 16 1.3.5.2 “星形”三苯胺类化合物 16 1.3.5.3 螺形结构的三芳胺类化合物 17 1.3.5.4 枝形的三芳胺类化合物 18 1.3.5.5 聚合物类三芳胺化合物 19 1.4 三芳胺类化合物的合成方法 20 Ullmann 反应法 20 Buchwald-Hartwig 反应法 22 1.5 本文的研究工作 23 第二章 实验部分 25 2.1 主要试剂和仪器 25 2.2 原料的预处理 27 2.2.1 催化剂氯化亚铜的提纯 27 2.2.2 配体三叔丁基膦溶液的配制 27 2.2.3 原料的预处理 27 TOC \o 1-1 \h \z \u 2.3 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺的合成 27 2.4 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺衍生物的合成 28 2.5 N,N′-二(萘-2-基)-N,N′-二(苯基)联苯-4,4′-二胺的合成 28 2.6 三苯胺及其衍生物的合成 28 2.7 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺及其衍生物的放大合成 ... 29 2.8 产物的后处理 29 2.9 OPC 性能测试 30 2.9.1 器件的制备 30 2.9.2 器件性能测试 30 2.10 量子化学计算 31 第三章 结果与讨论 32 3.1 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺合成工艺的优化 32 3.1.1 反应体系的确定 32 3.1.1.1 量子化学计算选择催化体系 32 3.1.1.2 催化剂及配体的选择 34 3.1.1.3 缚酸剂的选择 34 3.1.2 醋酸钯催化剂用量对产品收率的影响 35 3.1.3 搅拌方式对收率的影响 36 3.1.4 二苯胺与 4,4′-二溴联苯配比对产品收率的影响 36 3.1.5 反应时间对产品收率的影响 37 3.1.6 反应温度对产品收率的影响 37 3.2 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺以及三苯胺的衍生物的合成 38 3.3 成本估算 39 3.4 联苯型三芳胺类化合物的合成工艺放大的研究 41 3.4.1 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺及其衍生物的放大合 成 41 3.4.2 放