17.2.4 单糖的化学性质（2）：成苷、成酯与显色词.pdf

17.2.3 单糖的化学性质（二）： 成苷、成酯与显色 17.2 单糖的结构和性质 17.2.1 单糖的开链结构与构型 17.2.2 单糖的环状结构 17.2.3 单糖的化学性质（一）： 差向异构、氧化、还原与成脎 17.2.4 单糖的化学性质（二）： 成苷、成酯与显色 (5)成苷反应 糖的半缩醛（酮）羟基与另一含活泼氢的化合物（醇、 酚等）脱水生成的缩醛或缩酮，称为苷 （glycoside）。 例如：葡萄糖在干燥氯化氢催化下，与甲醇发生脱水 反应，生成甲基葡萄糖苷。反应如下： OH OH OH O O O OCH3 OH OH + CH OH 干HCl OH + OH 3 OH OH OCH3 OH OH OH OH α-和β-D-葡萄糖的混合物 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷 甲基- β- D-吡喃葡萄糖苷 半缩醛（酮）羟基又称苷羟基。 苷的名称由三部分组成：配基 + 糖的残基 + 苷 糖苷结构：糖-O-非糖或糖；α，β之分。 OH 糖苷的性质： O 无变旋光现象， OH 无还原性， OH OCH3 碱液稳定， OH 酸液水解。 糖苷具有缩醛（酮）结构，比较稳定。α-糖苷和β- 糖苷在水溶液中不能通过开链式相互转变 （糖苷的生 成犹如将关着的门上锁，再打开时需钥匙——酸）。 糖苷广泛存在于自然界，很多具有生理活性，是许多 中草药的主要成分。低聚糖和多糖也都是以糖苷的形 式存在。 O O HN HN N HO CH CH CH 2 2 O N O O S HO O HO O OH N OSO K 2 OH OH OH OH OH OH 氮苷 （尿苷） 碳苷 （伪尿苷） 硫苷 （黑芥子苷） 它们酸性水解的产物分别是什么？ (6)与磷酸酯化反应 生物体内，单糖磷酸酯是重要的代谢及生物合成中间 体。如葡萄糖进入细胞后首先进行的反应就是磷酸化， 该磷酸化反应是在ATP参与并在己糖酶的催化下进行的。 CH OH CH OPO H