天然药物化学第五章黄酮类化合物-1.docx

-卫生部规划教材——天然药物化学（第五版） 第五章 黄酮类化合物Flavonoids II—第一节概述 第二节理化性质及显色反应 第三节提取与分离 第四节检识与结构测定 第五节结构研究中应注意的问题 第一节概述 口 —、概念 rf 1 □二、结构类型 □三、生物合成 □四、生物活性 一、概念 □狭义：2-苯基色原酮 □广义：c6-c3-c6 取代基: —OH、-OCH3 -CH3 Ar、异戊烯基等 第一节概述 □ 一、概念 間?^ □二、结构类型 □三、生物合成 □四、生物活性 二、结构类型 一1 .结构分类依据 □中央3碳链氧化程度 □ B环连接位置□三碳链是否成环B0C □ B环连接位置 □三碳链是否成环 B 0 C 2 4’ 6’ 5 □聚合度 二、结构类型 一2.主要骨架类型 ?黄酮类FI avones ?黄酮醇类Flavonol ?二氢黄酮醇类Fl ?二氢黄酮类FI avanones avanonoIs 黄烷 黄烷-3-醇类 FI avan-3-ols 二、结构类型 一2.主要骨架类型 ?黄烷-3, 4-二醇类 Flavan-3, 4-diols ?异黄酮类 I soflavones ?二氢异黄酮类 Isoflavonones o 二、结构类型 二、结构类型 2.主要骨架类型 二、结构类型 二、结构类型 2.主要骨架类型 □花色素类Anthocyanidins □花色素类 Anthocyanidins ?查儿酮类 Ghaleones ?橙酮类 Aurones □双苯毗酮类 Xanthones □高异黄酮类 Homo isoflavones 0 □双黄酮类 b i f Iavonoi ds 2分子黄酮 2分子二氢黄酮1 2分子二氢黄酮 1分子黄酮+ 1分子二氢黄酮 通过c-o-c、C-C相连 IT 口黄酮木脂素FI avono I i gnan 1分子黄酮+ 1分子木脂素 □生物碱型黄酮 黄酮骨架上连有生物碱 二、结构类型—— 二、结构类型——3.存在形式 二、结构类型—— 二、结构类型——3.存在形式 口黄酮类多与糖成结合成昔，可成0-昔，也有C-昔 和组成黄酮管的糖类主要有: 小 单糖：D-GIc、D-Gal D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A 唾双糖类：槐糖 Glc B 1-2 glc 龙胆二糖 Glc B 1—6 glc 芸香糖 Rha a 1—6 glc 新陈皮糖 Rha a 1 -2 glc 小三糖类: 龙胆三糖 Glc 8 1—6 glc a 1 -2 fru 槐三糖 Glc 8 1—2 glc 8 1—2 glc 二、结构类型 二、结构类型 一?代表化合物举例 二、结构类型 一 二、结构类型 一4.代表化合物举例 OH OH 梱皮素 木樨草素 H0—— 0H 芦丁 H (+) .儿茶素 大豆素 OH葛根素 OH 葛根素 水飞蓟素 银杏双黄酮素 OH O OH och3 OH O 第一节概述 □二、结构类型 口三、生物合成 生物活性 三、生物合成 cinnamic acid-4-hydroxylaseCOCoA□OH0ch2coc0aCOOHOH cinnamic acid-4-hydroxylase COCoA □ OH 0 ch2coc0a COOH OH 3 B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A O A环来自3个分子的丙二酰辅酶A O其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来 第一节概述 二、结构类型 三、生物合成 I、生物活性 I、生物活性 O对心血管系统的作用: 今 降低毛细血管脆性及异常通透性:芦丁、橙皮昔 唾扩张冠状动脉，治疗冠心病:葛根素唾 抑制血小板聚集及血栓形成III 唾扩张冠状动脉，治疗冠心病: 葛根素 唾 抑制血小板聚集及血栓形成 III 生物活性 ?抗肝毒作用：水飞蓟素、（+）-儿茶素 ?抗炎作用：二氢榊皮素 ?雌激素样作用：大豆素、染料木素等 ?抗菌、抗病毒作用：木樨草素、黄苓昔、黄苓素 欄皮素、山蔡素、二氢榊皮素 ?泻下作用：营石昔A ?解痉作用：异甘草素、大豆素 第五章 黄酮类化合物Flavonoids 第一节概述 II—第二节理化性质及显色反应 第三节提取与分离 第四节检识与结构测定 第五节结构研究中应注意的问题 第二节理化性质及显色反应 □ 一、性状 □二、溶解性 □三、酸性与碱性 I、显色反应 一、性状 一、性状 一、性状 一、性状 1.颜色 □交叉共轴体系的存在 黄酮（醇）:灰黄-黄色 色原酮：无色 异黄酮：微黄色 O 二氢黄酮（醇）：无色 1.颜色: □助色团的引入，颜色加深 □ 7, 4,引入助色团，对颜色影响较大 HO 7 0H 2.物态：多结晶性固体，少无定型粉末 3.光学活性: 昔元：黄酮（醇），无光学活性 二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具