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茶氨酸的提取及其对脑中枢神经系统的影响 1 茶氨酸乙胺的合成 茶氨酸是茶的一种独特成分。这是茶中含量最低的氨基酸。l-茶氨酸也被称为c-英文名称l-tena。它在绿茶中含量丰富，占干茶的1%2%。 1.1 茶氨酸在脑神经系统患者中的生理活性 研究发现茶氨酸可以明显促进脑中枢多巴胺 (dopamine) 释放, 提高脑内多巴胺生理活性。多巴胺是一种活化脑神经细胞的中枢神经递质, 其生理活性与人的感情状态密切相关。尽管目前人们对茶氨酸在大脑中枢神经系统的作用机制并不是十分清楚。但茶氨酸对精神和感情的影响无疑部分是来自对中枢神经递质多巴胺生理活性的作用。 1.2 茶氨酸对大鼠致病性高血压的影响 一般认为人体血压的调节是受中枢和末梢神经递质儿茶酚胺及5-羟色胺分泌量的影响。近年来的一些研究证明茶氨酸能有效降低大鼠自发性高血压。Kimura等人认为茶氨酸的这一降压效果可能是来自对脑内中枢神经递质5-羟色胺分泌量的调节作用。茶氨酸显示出的降低高血压效果在一定程度上也可以被看作是一种安定作用。而这种安定作用则无疑会有助于身心疲劳的恢复。 1.3 茶氨酸大鼠的学习能力 Chu等人报导过他们曾在Operanttest的研究中发现每天经口服用180 mg茶氨酸的大鼠与对照组相比学习能力有一定的提高。另外, 在Avoidance test的研究中也确认了茶氨酸可以增强大鼠的记忆能力。 1.4 坡位的引起 早在1975年, 木村等人曾报告过茶氨酸具有缓和咖啡因引起中枢过度兴奋的作用。虽然, 茶叶中的咖啡因含量多于咖啡和可可, 但由于茶氨酸的存在使人们在饮茶时享受到一种咖啡和可可没有的旷怡身心的感觉。 1.5 茶氨酸的提取 目前的保健食品市场上多数是为成人防病或改善作用的品种。像茶氨酸这种既不具有催眠, 又可以解消疲劳、降低血压和提高学习记忆能力的保健食品实为少见, 引人注目。 从茶叶中提取L-茶氨酸的生产成本很高, 无实际生产意义。目前, 国外报道的主要是化学合成、微生物发酵和植物细胞培养法生产L-茶氨酸, 国内在这方面的研究尚处于起步阶段。化学合成法具有价格低、成本低、易于工业化的优点。目前化学合成法是:先使谷氨酸脱水, 再与乙胺反应制得茶氨酸, 即谷氨酸-乙胺合成法。以下是对该方法的改进初探。 2 50-l-茶氨酸合成 2.1 氯化亚,氟化亚 L-谷氨酸, 乙胺, 丙酮, 三苯基氯甲烷, 氯化亚砜, 无水乙醇, 无水甲醇, 乙酸, 浓硫酸, 浓盐酸等。 水浴锅, 冰箱, 搅拌器, 三口烧瓶, 抽滤器, 布氏漏斗等。 2.2 实验过程 2.3 完善氨基保护 (1) 方法一:酯化反应在酸催化下进行, 由于氨基对相邻羧基的作用以及它的空间位阻效应, 酯化反应主要发生在离氨基较远的羧基上, 对氨基保护是L-茶氨酸的难点, 本实验采用三苯甲基来保护氨基, 而且它能在较温和条件下以固态物质被脱除。本实验用36%的乙酸溶液来除去三苯甲基。 (2) 方法二:L-谷氨酸用乙醇酯化较为困难, 本方法改为用氯化亚砜使L-谷氨酸酰化, 酰化后L-谷氨酸更容易与乙胺发生反应, 然后再用三苯基氯甲烷保护氨基。 2.4 n-三苯基-l-氨基酸-r-乙酰胺3a的合成 方法一: (1) 在250m L三口烧瓶中加入40 mL无水乙醇和7.35 g谷氨酸, 加入几滴浓硫酸, 放在水浴中控制温度50℃在电动搅拌的情况下反应4 h, 得到浅黄色溶液。 (2) 冷却至室温, 抽滤得到L-谷氨酸-乙基酯的盐酸盐约5 g。 (3) 用50mL甲醇溶解上步产物后, 先用氢氧化钠, 再用碳酸钠溶液调节至中性, 抽滤得5.05 g产物 (4) 将上步产物加热完全溶解在50 mL丙酮中, 加入7.5 g三苯基氯甲烷, 在50℃水浴中加热搅拌反应3 h, 溶液分3层, 上层浅黄色, 中层为绿色, 下层是白色沉淀。 (5) 冷却后, 溶液为浅绿色, 生成大量晶状白色沉淀, 抽滤得产物 (6) 加入30 mL 60%~70%的乙胺, 在50℃搅拌下, 反应3h, 使溶液均一, 再在水浴中加热10 min, 除去过量的乙胺, 残留物为n-三苯基-L-谷氨酸-r-乙酰胺。 (7) 冷却后, 加入30 mL 36%的乙酸, 在水浴中加热至沸腾, 并保持5 min, 脱去三苯甲基, 再加入20 mL水, 抽滤得到黄色溶液。 (8) 上步溶液蒸出溶剂, 在溶液中加入10 mL无水乙醇, 24 h后, 析出白色沉淀, 抽滤得到最终产物。 方法二: (1) 在250 mL三口瓶中加入2.94 g L-谷氨酸, 40 mL丙酮, 4 mL氯化亚砜, pH=1。 (2) 水浴蒸馏用碳酸钠溶液调节pH=7, 再减压蒸馏约15 min得到黄色溶液。 (3) 加入40 m L吡啶加热使上步产物完全溶于吡啶