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邻氯氯苄胺的合成及应用 二氯棕榈胺是重要的化学试剂和合成原料，是合成药物、洗涤剂和植物生长调节剂的中心。其主要合成路线有以下几种:(1）以邻氯苯甲醛为原料，与盐酸羟胺反应生成邻氯苯甲醛肟，经锌粉还原，再经过萃取、蒸馏而得（式1);(2）邻氯苯甲酰胺用LiAlH4或BF3还原（式5);(3）以邻氯氯苄为原料，与乌洛托品（式3)或邻苯二甲酰亚胺（式2)或氢氧化铵（式4)反应合成；（4）邻氯苯腈加氢而得（式6）。本实验对邻氯氯苄与乌洛托品反应的方法进行了改进，调整了各步反应的溶剂，实现了溶剂的回收套用，反应副产物在反应的相关步骤分离出来，并且副产品甲缩醛和氯化铵的纯度都达到工业品的质量指标，通过工艺流程的优化及工艺参数的调优，产品纯度由原来的98%提高到99.5%以上，产且实现了生产工艺的清洁化。 1 实验 1.1 业品木 试剂：邻氯氯苄（99%，工业品）、正丁醇（99%，工业品），盐酸、乌洛托品、甲醇等为化学纯。 仪器：岛津GC-14A气相色谱仪，美国尼高力仪器公司710型红外光谱仪，日本岛津GC/MS-PQ5050A,EIMS。 1.2 合成实验 1.2.1 邻氯氯苄的制备 在500 mL附有温度计、搅拌器和冷凝器的四口瓶中，加入正丁醇100 g，乌洛托品93 g，搅匀，滴加96 g邻氯氯苄，加毕在60～70℃反应1 h，随后降温至30℃。 1.2.2 氯化铵副产物的制备 将上述反应液倒入2 000 mL四口瓶中，加入甲醇900mL，升温至40℃滴加30%盐酸266 g，加毕在55℃反应维持30 min，冷至30℃，用砂沁漏斗抽滤，用甲醇洗涤，滤饼干燥后可得纯度99.5%以上的氯化铵副产品80 g，母液及洗液合并后经蒸馏，蒸出甲缩醛（副产）200 g（经分析纯度92%，达到工业质量指标），随后蒸馏加收甲醇，蒸出溶剂后反应液去中和。 1.2.3 反应液ph值对分离的影响 在1 000 mL四口瓶中加入200 mL水及上述蒸馏液，搅拌，滴加30%NaOH溶液调节反应液pH值为13，继续搅拌15 min。把反应液倒入分液漏斗，静置，分去下层水，油层经精馏收集124～136℃（0.094 MPa）馏分，即得成品68 g，收率80.5%。成品经GC-14A气相色谱分析纯度为99.7%。 2 伸长振动分析 (1)IR分析：—NH2伸缩振动吸收频率3 465 cm-1、3 365 cm-1；苯环伸缩振动吸收频率1 610 cm-1、1 498 cm-1。 (2)GC/MS分析：各主要碎片离子的质核比（m/z):141（弱的分子离子峰），140(M-1峰），125(M-NH2峰），106（基峰，M-Cl),89,77等等。 综上分析可确证合成产物1-氯苄胺的结构。 3 品纯度、收率 优化了邻氯氯苄和乌洛托品合成邻氯苄胺的工艺流程，产品纯度大于99.5%，收率大于80.5%；副产品甲缩醛纯度大于92%，副产品氯化铵纯度99.7%以上，经检测都达到了工业品质量要求，实现了生产工艺清洁化。