有机化学课件教案-05-2 脂环烃.ppt

⑴e键、a键⑵一取代环己烷⑶多取代环己烷**四、环烷烃的构象环己烷存在最稳定的椅式构象,环上C–C键间的夹角保持109.5°,所有相邻C–H键都处于较稳定的交叉式构象,环内氢原子之间相距较远,几乎无张力。椅式构象无角张力椅式构象的纽曼式无扭转张力椅式构象可翻转为另一个椅型构象，其中经过半椅式、扭船式和船式构象。在室温下，由于分子热运动，环迅速翻转，由一种椅式构象转变成另一种椅式构象。在整个平衡中椅式构象约占99.9%。六个C分居两个平行平面（两平面相距50pm)每个C上有两个C-H键，其一为a键（竖键或直立键）——垂直于平面。另一为e键（横键或平伏键）——约平行于平面。每个碳原子上都有一个直立键和一个平伏键。十二碳氢键中，六个在环上，六个在环下。相邻碳原子上的直立键（平伏键）处于反位，相间的处于顺位。翻转时，碳氢键的相对位置不变，但直立键变为平伏键，平伏键变为直立键。环己烷C1、C3和C5上直立键的氢的距离为0.23nm,几乎没有空间张力。※一取代环己烷中大基团处于e键的构象是稳定构象（优势构象）。例1反–1,2–二甲基环己烷的优势构象※环己烷多元取代物的最稳定的构象是e-取代最多的构象。环上有不同取代基是，大的取代基在e-键的构象最稳定。例2顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷的优势构象