有机化学课件教案-9-1 羧酸及其衍生物(1).ppt

9羧酸及其衍生物**基本要求：1.掌握羧酸、羧酸衍生物的分类、结构和命名(包括重要羧酸的俗名)。2.了解羧酸、羧酸衍生物的物理性质。3.掌握不同结构羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受热分解反应，羧酸的还原反应，羧酸α-H的卤代反应。4.掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，Claisen酯缩合反应，酯的还原反应，酰胺的酸碱性，酰胺的Hofmann降解反应。第一节羧酸的分类与命名第二节羧酸的结构与酸性第三节羧酸的物理性质第四节羧酸的化学性质本节提要多种羧酸广泛地存在于自然界，因而大量的羧酸都有着自己的俗名：一元羧酸：第一节：羧酸的分类与命名二元羧酸：邻苯二甲酸β-萘乙酸山梨酸2，4-己二烯酸第二节：羧酸的物理性质1、状态C1～C3是具有强烈酸味和刺激性的水状液体。C4～C9是具有腐臭酸味的油状液体。≥C10是无味的蜡状固体。羧酸的沸点高于分子量相当的醇是因为它能够形成分子间的双氢键缔合体。2、沸点b.p羧酸醇酮醛醚烃第三节：羧酸的结构与酸性一、结构键长发生了平均化，双键变长、单键变短，显然羟基氧与羰基发生了p～π共轭。甲酸根形成了三中心四电子的π键二、酸性由于羧酸根负离子具有很好的稳定性而使羧羟基氢易于离解使羧酸显酸性。三、取代基对羧酸酸性的影响1、诱导效应的影响a、给电子基使酸性减弱b、吸电子基使酸性增强c、诱导效应随着碳链的延长迅速减弱d、诱导效应具有加和性判断：甲酸和苯甲酸的酸性强弱？HCOOHPhCOOH3、对芳羧酸酸性的影响取代基为供电子基时使酸性减弱；取代基为吸电子基时使酸性增强。2、二元酸乙二酸丙二酸丁二酸乙酸12345第四节：羧酸的化学性质一、与碱反应——羧酸的酸性用途：1、用于鉴别羧酸。2、用于分离提纯非水溶性羧酸鉴别：分离：苯甲酸、苯酚和甲苯注意分离与鉴别的区别二、羧羟基被取代的反应1、成酯酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的措施是：1、增加某一原料的投料量；2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反应生成的酯）2、成酰卤反应常用卤化剂：PCl3PCl5SOCl2