有机化学课件教案-10-3 醇.ppt

*六、频呐醇重排（嚬哪，片呐醇，频哪醇）频呐醇就是邻二叔醇。频呐醇在酸的作用下发生重排生成酮的反应称为嚬哪醇重排。历程：30碳正离子质子化的酮重排反应的动力是：由三级C+生成更加稳定的质子化的酮30碳正离子质子化的酮重排反应注意事项：稳定的碳正离子优先生成，电子云密度大的基团优先转移。稳定性：⑴、如迁移基团是烷基则：3o2o1o基团迁移的优先次序：⑵、如迁移基团是芳基第四节醇的制备一、卤代烃的水解在实验室里卤代烃通常由醇来制备，只有当相应的卤代烃比醇更容易得到时才用这种方法来制备醇。二、由烯烃来制备1、烯烃的水合直接水合间接水合两种方法是殊途同归，都遵循马氏规则。但有时会伴随重排反应的发生。正常产物（次）重排产物（主）2、羟汞化–脱汞反应2、硼氢化–氧化反应（1）遵从马氏规则，（2）无重排，（3）反应条件温和用于制备仲醇、叔醇。反应特点：反应特点：（1）加成取向：反马氏规则，（2）加成的立体化学：通过四元环状过渡态所进行的顺式加成。例1、例2、三、通过格氏试剂制备醇通式：常见反应类型：*