含吖啶基的新型二氧代氮杂茂并[3,4-d]异噁唑衍生物的合成及其生物活性研究有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1884～1889 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1884～1889 ·研究论文· 含吖啶基的新型二氧代氮杂茂并[3,4-d]异噁唑衍生物的 合成及其生物活性研究 穆赫塔尔•伊米尔艾山*,a 王 婷a 萨提瓦力迪•海力力a 库尔班•吾斯曼b 吐尔洪•买买提a (a 新疆大学化学与化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 喀什师范学院生命与环境科学系 喀什 844007) 摘要 在三乙胺的作用下, N-芳基-马来酰亚胺分别与 α-氯代 9-吖啶甲醛肟和 N-(N,N-对二甲氨基苯基)-C-(9-吖啶基)取 代硝酮发生 1,3-偶极环加成反应, 合成了 13 个未见文献报道的新型 3-(9-吖啶基)-5-芳基-3a,6a-二氢-4,6-二氧代氮杂茂 并[3,4-d]异噁唑啉衍生物 3a ～3f 和 2-(N,N-对二甲氨基苯基)-3-(9- 吖啶基)-5-芳基-3a,6a-二氢-4,6-二氧代氮杂茂并 [3,4-d]异噁唑烷衍生物 4a～4g, 其结构经 1H NMR, IR 和元素分析确证. 并对化合物 3 和 4 进行了初步药物活性筛选, 其对 HL-60 人白血病细胞生长具有不同程度的抑制作用, 但当样品浓度为 10 μmol/L 时, 抑制率为 0～35% (IC50 ＜ 50%). 化合物 3f 和 4g 对细胞分裂周期磷酸酯酶 Cdc25A 具有抑制作用：当样品浓度为 20 μg/mL 时, 其抑制率分别为 50.90%和 51.22%. 关键词 吖啶基; 二氧代氮杂茂并[3,4-d]异噁唑; 合成; 生物活性 Synthesis and Bioactivity of Novel Pyrrolino[3,4-d]isoxazole Derivatives Containing Acridinyl Imerhasan, Mukhtar*,a Wang, Tinga Helil, Setiwaldia Osman, Kurbanb Muhammad, Turghuna a ( College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) (b Department of Life and Environmental Science, Kashgar Teacher ’s College, Kashgar 844007) Abstract Thirteen novel pyrrolino[3,4-d]isoxazol derivatives were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-ary