微波辅助合成1,3-二苯基-2-吡唑啉.pdfVIP

2008年第28卷 有机化学 VoI．28．2008 第5期，885～888 Chine∞J咖alof №．5．885～888 OrganicChem培时 ·研究简报· 微波辅助合成1，3-二苯基一2-吡唑啉 廖 勇 黄文海 胡永洲 盛 荣木 (浙江大学药学院浙江大学一巴黎高师药物化学联合实验室杭州3l0058) 摘要 以取代苯肼盐酸盐(1)和伊二甲胺基苯丙酮盐酸盐(2)为原料，在微波辐射条件下一步合成了一系列1，3一二苯基吡 唑啉类化合物3．本方法具有操作简单、反应时间短、产率高等特点． 关键词苯肼；伊二甲胺基苯丙酮；微波辐射；l，3一二苯基吡唑啉 MlCrowaVe—ASSiStedOf SyntheSis HUANG；W色n—Hai SHENG LL～O，Y．ong HU，Y_0ng．Zhou Rong木 嫩hool可PhrntnceutiatScie眦es，刁U—ENS AbstractAs甜esof deriVatiVes3were substimted l，3一diphenyl一2一pyrazoline syntllesizedstarting舶m 111icI_owaVe phenylhydrazinehydrochloride(1)and卢一dimethyl锄inopropiophenonehydrochloride(2)under ifradiationconditions．Thereactionswere workedwitllshorttime觚d eaSily up highyields． Keywords irradi撕on；1，3-dipllenyl-2一 D，r{置zoⅡ11e 1。3．二苯基吡唑啉类衍生物具有多种生物活性，如 因此改进1，3．二苯基吡唑啉衍生物的合成方法，优化实 抗炎、中枢神经系统活性掣¨，同时还具有光导性能，可 验条件，探索出一条更为高效、安全、快速的合成线路 作为合成各类有机荧光染料或发光体的基本母核【2l，以 具有良好的应用价值． 及用于光化学除草剂的研究【31．目前已经报道的合成方 微波辐射下的有机反应以其快速、方便、高效、环 法包括：(a)以伊二甲胺基苯丙酮盐酸盐、苯肼为原料，在 保等优势越来越受到人们的关注。也符合绿色化学的发 50％乙酸／醋酸钠体系或氢氧化钠溶液中回流制得．该 展趋势．因此，微波合成技术在有机合成中得到广泛的 应用【11~1 法原料易得、操作简便，但是反应时间长、产率较低，仅 31．我们以合成方法a为基础，将微波辐射技术 为47％～69％【451；(b)以苯基乙烯基酮替代伊二甲胺基苯应用于l，3．二苯基吡唑啉类化合物的合成，并且对各项 丙酮与苯肼进行加成环合，但是产率较前者更低【6】．(c) 反应条件进行系统优化，共合成了15个1，3．二苯基吡唑 用1，2，3一嚼二唑．5一酮与苯乙烯类化合物进行加成环合， 啉类化合物(Eq．1)． 产率达到82％，但是原料制备复杂，难以得到【_¨；(d)以 三丁基锡取代的苯腙衍生物为原料，在Ⅳ-溴代丁二酰 1 实验 亚胺作用下生成三元环化合物，然后在二氯化锡作用下