- 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
(三)还原反应 2、其它还原方法 (四)酯缩合反应(克莱森缩合反应) 只有一个α-H的酯,反应在强碱条件才能缩合 交叉缩合:具有α-H的酯与不具有α-H的酯之间的缩合反应。 分子内缩合(狄克曼缩合) (五)酰胺的特性 2、脱水反应 第三部分:碳酸的衍生物 1、光气(剧毒气体) 2、脲(尿素):N:43.75% 3、胍 第四部分:羧酸及衍生物的红外光谱 一、红外光谱 1800 1800~1850 1735~1750 1690 1740~1790 二、核磁共振光谱 CH3CO ? 2~3 ppm OCH2- ? 4~4.5 ppm 丙 酸 红 外 光 谱 H-O:双分子氢键使峰变宽,在2500-3300cm-1 。 C=O:吸收峰在1760-1710cm-1 。 1、C=O:吸收峰在1850-1650cm-1 。 2、酰胺或芳酸衍生物,C=O相连基团给电子或共扼, 移向高 场低波数。 3、酰氯和酸酐,C=O相连基团吸电子,移向低场场 高波数。 羧酸衍生物 丙 酸 乙 酯 苯甲酰胺 * 2、a-H脱除成为负碳 主要产物 次要产物 7:1 3、芳环上取代反应 四、制 备 (二)腈水解法 (三)格氏试剂法 六、代表性羧酸 醋酸:乙酸、冰醋酸 (1)食用醋有效成份,低含量。 (2)腐蚀性,刺激性。 (3)重要的化工原料,熔点16.7度。 第二部分:羧酸衍生物 异丁酸甲酯结构 酸酐:以酐为母体,前面加上酸的名字,相同的酸,某酸酐;不同的酸,简单的在前,复杂的在后。 酯:根据酸和醇单元的名称,称为某酸某酯。 腈:主链上的碳数(包括腈基碳)称为某腈。 1、物态:低级的酰卤、酸酐和酯为液态,易挥发有 气味;高级的为固体。甲酰胺和少数N-取代酰胺外 大多数为固体。 2、沸点:酰卤和酯沸点比羧酸低;酸酐的沸点比同分 子量酸低;酰胺分子间存在氢键,同时分子极性强, 沸点比羧酸高,但氨基上无氢时,分子间氢键消失, 沸点低。腈极性强,沸点高于酰卤和酯,低于羧酸。 3、溶解度:酰卤和酸酐不溶于水,低级遇水分解;低 级酰胺溶于水;酯不溶于水。 羧酸衍生物化学性质分析 (一)亲核取代反应 1、水解反应 (3)酯的水解 酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应) 机理 (a): 机理 (b); 这两种机理分别适合于何种结构的酯类? 酯的碱性水解机理(皂化反应) (1)酰卤的醇解 (2)酸酐的醇解 (3)酯的醇解反应(酯交换反应) 和 酸性实力相差小,又没有任一产物沉淀出来。 自身相斥的可逆反应,增加反应的醇,除去生成的醇,可增加产率。 反应可被酸(H2SO4或干燥HCl)或碱催化。 3、氨解反应 第十章 羧酸及其衍生物 羧 酸 衍 生 物 羧 酸 羧酸 羧酸酯 氨基酸 多肽 蛋白质 羧基 羧酸 酯基 酯 醛酮类 羧酸类 共扼结构特征 第一部分:羧 酸 (一)分类: 1、根据R-种类分为饱和的和不饱和的脂肪酸、芳香酸。 2、根据分子中羧基数目分为一元酸、二元酸、多元酸。 3、取代羧酸根据取代基的种类,分为羟基酸、醛酸、 酮酸、氨基酸和卤代酸等。 HOOCCOOH CH3CH=CHCOOH (二)命名 醇 醛酮 羧酸 羟基再现。 对外氢键的OH单元。 接受氢键的O单元。 双飞燕 二、物 理 性 质 物态:C1~C3液体、C4~C6油状液体、﹥C10蜡状固态。 沸点:由于分子间氢键存在,高于同分子量的醇。 溶解性:低级酸易溶于水醇等极性溶剂,高级酸 易溶于油。 CH3COOH 结构和化学性质 脱羧反应 取代反应 酸性反应 氧化态回归 α-H反应 三、化学性质 (一)酸 性 结构和酸性 脂肪酸取代基电子效应对酸性的影响 苯甲酸取代基电子效应对酸性的影响 酸性反应 外消旋酸的拆分 2、酸酐的生成 3、酯的生成 定义:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而 生成酯的反应称为酯化反应。 1)反应的特点:可逆反应 2)反应历程 增加产率的办法: 1、加大廉价原料的投入比例。 2、加入除水剂或将酯蒸出。 3、原料和产物沸点高,装分水器用苯或甲苯回流分水。 4、反应体系中加入树脂、分子筛等催化脱水。 离去基团 进攻基团 稳定的苯甲酰基正离子历程 4、酰胺的生成 1、a-H的卤化 反应条件:光照、红P或PBr3催化。 a 位卤代酸的应用 *
文档评论(0)