（高中化学优质课）第3章 本章整合.pdf

一 烃的含氧衍生物的结构和性质 【例 1】(2011 年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高 效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受 关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如： Ⅰ 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： Ⅰ (1)化合物Ⅰ 的分子式为________ ，其完全水解的化学方程 式为__________________________________________________ _____________________(注明条件) 。 (2) 化 合 物 Ⅱ 与 足 量 浓 氢 溴 酸 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________________________________ ___________________(注明条件) 。 (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________ ；Ⅲ 的 一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO 溶液反应放出 CO ，化合 3 2 物Ⅴ 的结构简式为________________ 。 (4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图 12 －1)分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物 分子的结构简式为____________________ 。 (5) 1 分子 与 1 分子 在一定条件下可发 生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________ ______________________ ；1 mol 该产物最多可与__ mol H 发 2 生加成反应。 【解析】(1)依据化合物Ⅰ 的结构简式可写出其分子式为 C H O ；该分子中含有 2 个酯基，在碱性条件下可完全水解。 5 8 4 (2) 由化合物Ⅰ及其合成路线逆推，Ⅳ是丙二酸，结构简式 是 HOOCCH COOH ，因此Ⅲ是丙二 醛 ， 其 结 构 简 式 是 2 OHCCH CHO ，继而推断出 化 合 物 Ⅱ 的 结 构 简 式 是 2 HOCH CH CH OH 。醇羟基可被 Br 原子取代。 2 2 2 (3)Ⅴ能与饱和 NaHCO 溶液反应放出 CO ，说明分子中含 3 2 有羧基，根据Ⅲ 的结构简式 HOCCH CHO 可知化合物Ⅴ 的结构 2 简式为 CH2 CHCOOH 。 (4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂Ⅵ 的结构简 式，两个 H 应分别加在两个 O 上，形成两个羟基。 (5)反应①的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一 个新 的 C—C 键 ， 因 此 1 分子 与 1 分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 。该化合物中含有 2 个苯环、1 个 碳碳三键，所以 1 mol 该产物最多可与 8 mol H 发生加成反应。 2 【 答 案 】 (1)C H O H COOCCH COOCH ＋ 5 8 4 3 2 3 2NaOH 2CH OH ＋NaOOCC