有机化学课件教案-07-1 芳烃.ppt

第七章芳烃*本章讲授提要第一节：苯环的结构第二节：苯衍生物的命名第三节：苯的物理性质第四节：苯的化学性质第五节：苯环上取代基的定位效应第六节：多环芳烃第七节：非苯芳烃与休克尔规则早期化学家们根据来源将有机化合物分为两类:脂肪族化合物:来源于脂肪.芳香族化合物:从天然树胶中提取的具有芳香气味的物质.后来旧的名称虽然沿袭使用，却失去了原来的含义而赋予了它新的内容:脂肪族化合物:指开链化合物及性质与开链化合物类似的环状化合物.芳香族化合物:指分子中含有苯环或性质与苯环类似的化合物.芳烃苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃多环芳烃联苯类多苯代脂烃稠环芳烃1,4-联三苯三苯甲烷萘蒽菲薁（蓝烃）第一节苯的结构1825年:MichaelFaraday从鲸鱼油裂解气(当时用作照明)的冷凝物中分离出一种物质测得其b.p：80.1℃.m.p：5.5℃其实验式为CH。1834年:Mitscherlich从来源于安息香树胶的一种物质（苯甲酸）经热分解得到同样的化合物，并确定其分子式为C6H6。一、苯环的环己三烯结构式(原来一直认为该式由德国化学家Kekule在1865年提出.一直被称为Kekule结构式后经查证是由奥地利化学家Loschmidt于1861年首次提出.)所谓的Kekule式Dewar苯当时人们对这C6H6的化合物很感兴趣，纷纷为它提出结构式。如：由于Kekule结构式解释了苯的一元取代物只有一种；二元取代物有三种的实验事实而被人们接受．若仔细考查，苯的邻二取代物应有两种:Kekule提出”双键摆动学说”用错误的假定,巧妙地解释了苯为什么没有两种邻二取代物:环中双键不固定来回摆动.二、苯的芳香性经典的芳香性的概念主要是:1.饱和性:苯虽然具有很高的不饱和度，但却不易进行加成反应,易进行取代反应.2.热稳定性:氢化热值低分子比较稳定苯比想象中的环己三烯能量要低150.4KJ/mol3、抗氧化性:近代芳香性的概念主要是从结构的角度来描述:1、C/H比例高2、体系共平面3、键长平均化4、有环流π电子三、苯环结构的近代概念现代物理方法测得苯的构型如下：环上所有的碳原子都是sp2杂化，每个碳原子上还保留一个纯的p轨道，这些p轨道相互交盖形成一个闭合的环状π大键1、价键法的解释苯环的π电子云像两个面包圈，一个位于σ键平面之上一个位于σ键平面之下。2、分子轨道法的处理六个原子轨道组合成六个分子轨道，三个成键轨道三个反键轨道，基态时六个电子都充填在成键轨道之中，故体系能量低比较稳定第二节:苯衍生物的命名一、基的命名Ar-(Aryl):芳基对甲基苯基苯基(Ph):Ph-或φ-苯甲基（苄基）Bz-(Benzyl)1、一元烷基取代物2、二元烷基取代物可用邻(o-)、间(m-)、对(p-)来表示、也可用数字来表示.二、烷基苯的命名3、三元烷基取代物4、当烃基上有双、三键时:5、当支链结构复杂或支链上有官能团时，则将支链作为母体：2-甲基-3-苯基戊烷2-苯基-2-丁烯当两个烷基不同时:6、当环上具有不同取代基时:官能团的优先次序：醇酚命名：取代基名称+母体名称官能团优先次序：4–羟基–3–甲氧基苯甲醛3–丁烯–2–醇4–氧代–2–氯己醛3–硝基–4–羟基苯乙酮4–乙酰氨基–1–萘甲酸2–氯-4-己酮醛*