有机化学课件教案-08-1_立体化学.ppt

旋光异构（立体化学）**8.1异构体的分类碳架异构位置异构官能团异构互变异构异构现象构造异构立体异构分子式同，原子连接顺序不同原子连接顺序同，原子或基团在空间的排布不同。构型异构构象异构顺反异构旋光异构8.2偏振光和旋光性Nicol棱镜(偏振片)（1）什么叫旋光性？——欲知旋光性，先说偏振光普通光有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直偏振光与棱镜晶轴平行的振动平面晶轴abcd只有一个振动平面的光?旋光度——不旋光物质旋光性物质光活性物质a光源起偏镜盛液管检偏镜观察目镜刻度盘不旋光物质（2）旋光性怎样测定？旋光仪工作原理示意图旋光物质亮暗亮旋光度?①能够体现物质特性的是——比旋光度[?]l—dmC—g·mL-1[?]25＝+2.60(水)D例如：右旋乳酸+1800左旋？右旋？②物质的旋光度，需要通过改变浓度或者改变盛液管长度的方式测定两次，才能确定。—与浓度C有关—与长度l有关+900圆盘旋光仪自动旋光仪(–)–2–丁醇(+)–2–丁醇[α]D=–13.25°[α]D=+13.25°两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。图8.12–溴丁烷分子模型示意图8.3物质的旋光性和分子结构的关系手性分子(chiralmolecules)：不能与自身镜像重合的分子。非手性分子(achiralmolecules)：能够与自身镜像重合的分子。手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。手性分子具有两种构型。对映异构体(enantiomers)：具有相同的分子构造，构型不同的两个分子，互为镜像，不能重合。手(征)性(chirality):分子与它的镜像不能重合的性质长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋，左侧是右旋。——《科学》2002,Vol.54,No.55(S)-thalidomide（致畸）(R)-thalidomide（有效成分）反应停：五十年恩怨手性药物1–氟–1–氯甲烷为非手性分子图8.21–氟–1–氯甲烷分子模型示意图对映体对映体的特点：具有相同的分子构造两者的关系为：实物与镜像不能相互重叠物理性质相同，化学性质相似手性分子一定有其对映体对映体也称旋光异构体