《有机化学教学课件》第二章 饱和碳氢化合物.pptVIP

1. 指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。 （优势构象） ? 较大的基团处于e键的构象异构体相对稳定。 3. 指出下列各环己烷衍生物 1 是顺式还是反式 2 是否 处于最稳定的构象.如果不是,将环翻转画出最稳定构象. 反式　　　反式　　　　顺式 顺式 优势构象 优势构象 2.3 烷烃/环烷烃的物理性质与分子间的非共价作用 物理性质与化合物的结构和分子间的作用力有关。 2.3.1 分子间的非共价作用力 1 . 氢键 一个分子中带有部分正电荷的氢原子 氢键给体 和另一 分子 或同一分子 中带有部分负电荷的杂原子 氢键受体 之间的相互作用。 氢键用虚线表示： X—H----Y 1 具有与电负性大的杂原子相连的氢原子。 2 具有孤电子对的电负性大的杂原子。 杂原子的电负性越大, 原子半径越小, 形成的氢键越强。 形成氢键的条件: ? 氢键的饱和性 ? 氢键的方向性 ? 一个氢原子只能与一个杂原子形成氢键。 ? 同一直线上 即键角180° 形成氢键, 可减 少杂原子间电子的排斥, 使形成的氢键更 稳定。 ? 氢键对分子构象的影响 ? 氢键影响化合物熔/沸点及水溶性 分子间氢键使熔点、沸点升高； 分子内氢键使熔点、 沸点下降。形成分子间氢键会使水溶性增加。 当羟基有可能参与形成分子内氢键, 则对位交叉构象不一定是优势构象. 2 . 偶极-偶极作用力 极性分子间的相互作用力。 偶极-偶极作用力大，熔沸点高，水溶性增强。 δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- 一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。 3 . Van der Waals 范德华作用力也称色散力） 范德华作用力是分子在不断运动中，产生瞬时偶极之间的相互作用。大小与相对分子质量、分子的极化率 分子的变形 和分子接触面积有关。 van der Waals forces —— are induced dipole-induced dipole interactions 4.2 Boiling Points of Alkanes 烷烃是非极性分子，分子间存在着范德华作用力． 2.3.2 烷烃/环烷烃的物理性质 状态，沸点 bp ，熔点 mp ，相对密度，溶解度 … ? 熔点不仅与分子间作用力有关，还与分子在晶格中堆 积的紧密程度、分子的对称性有关。 ? 环烷烃的熔点、沸点均高于直链烷烃。 环的刚性使分子 接触面相对较大，分子间排列相应较紧密. ? 直链烷烃中,含偶数碳原子的烷烃其熔点升高的幅度比含 奇数碳原子的烷烃大． bp/oC 36 28 9 mp/oC -130 -160 -17 ? 同分异构体中，支链烷烃沸点比直链的低。 ? 直链烷烃沸点随分子量增加而有规律地增加。 ? 烷烃不溶于水，溶于非极性/低极性的有机溶剂。 遵循 “相似相溶”原则 ? 烷烃的密度＜1． 1. 解释下列分子质量相近的化合物其　沸点为何不同？ 2. 举例说明分子间非共价弱相互作用 力对分子性能的影响。 分子间力的大小顺序： 氢键 偶极—偶极作用力 范德华作用力 1 为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为零, 而乙二醇却有一定 的偶极矩？ 2 将右式化合物改写成楔形式、 纽曼式，并用纽曼式表示其 优势构象。 3 下列哪一对化合物是等同的？（假定C2–C3单键可以自 由旋转） （提示：从优势构象入手分析） （提示：考虑?键旋转后, 基团在空间的排序） 2.1 烷烃、环烷烃的命名 2.1.1 烷烃的命名 普通命名 系统命名 2.1.2 环烷烃的命名 单环与双环环烷烃的命名 2.2 烷烃、环烷烃的构象与构象分析 2.2.1 烷烃的构象 乙烷的构象 正丁烷的构象 构象异构体与稳定性 2.2.2 环烷烃的构象 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃及其衍生物的构象 环己烷和取代环己烷的构象 2.3 烷烃、环烷烃的物理与化学性质 1. 烷烃碳原子和氢原子的种类及烷基的概念 1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2 烷基 alkyl R- 烷烃分子去掉一个氢原子后余下的基团 -ane -yl 2.1 烷烃、环烷烃的命名 2.1.1 烷烃的命名 2. 普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃,词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，10个碳以上,用中文数字十一、十二等加“烷”表示。 ? 碳架异构体 构造异构体的一种 用正、异、新等词头区分。 正己烷 异己烷 新己烷 n-hexane isohexane neohexane 构造异构体：具有相同的分子式，分子中的原子或基团 因连接顺序不同而产生的异构