北中大中药化学讲义03糖和苷类化合物.docxVIP

1 第三章 糖和苷类化合物 第一节 糖类化合物 一、概 述 糖(saccharides) 是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有 碳、氢、氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是 2 ：1，因此，具有Cx(H2O)y 的通式， 如葡萄糖(glucose)为C6(H2O)6 ，蔗糖(sucrose)为C12(H2O)11 ，淀粉(starch)为[C6(H2O)5]n ，所 以，糖又称为碳水化合物(carbohydrates)，但有的糖分子组成并不符合这个通式，如鼠李糖 (rhamnose)为C6H12O5。 在自然界中， 糖的分布极广， 无论是在植物界还是动物界， 都有它们的存在。由于糖是 构成生物机体的重要基础物质之一， 所以在所有的生物体中均含有糖及其衍生物， 如核酸中 的糖类物质核糖(ribose)和脱氧核糖(deoxyribose)。 在生物体中， 糖是植物细胞与组织的重要营养物质和支持物质。动物通过摄入糖类物质， 以提供生理活动以及其它运动所需的能量。糖还可和其它非糖物质结合， 形成苷类(glycosides) 等存在于生物体中。 糖可分布于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、 果糖(fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。 糖及其衍生物是中草药的重要生物活性物质之一，如香菇多糖(lentinan)具有抗肿瘤活 性， 黄芪多糖(astragalan)具有增强免疫功能的作用。由糖衍生的各种苷类化合物， 常为中草 药的有效成分。 二、糖类的结构与分类 糖类物质可根据其能否水解和分子量的大小分为单糖(monosaccharides) 、低聚糖 (oligosaccharides)和多糖(polysaccharides)。 单糖， 如葡萄糖、鼠李糖等， 是不能再被简单地水解成更小分子的糖， 是糖类物质的最 小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。 低聚糖是由 2~9 个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖，又常 称为寡糖，如蔗糖、棉子糖(raffinose)等。 多糖是一类由 10 个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千 个单糖组成的高分子化合物，如淀粉、纤维素等，能被水解为多个单糖。多糖分子量很大， 其性质也大大不同于单糖和低聚糖。 (一)单糖 自然界中的单糖， 从三碳糖到八碳糖都存在， 但以五碳(戊) 糖和六碳(己) 糖最为常 见和重要，而单糖的衍生物以糖醇和糖醛酸较为常见。 中药中较为常见的单糖及其衍生物有： D-木糖(D-xylose ， D-木糖(D-xylose ，xyl) 、D-核糖(D-ribose， 五碳醛糖： ara)。 O O H,OH O OH H OH H,OH HO OH HO OH H, HO OH OH OH D-木糖 D-核糖 L-阿拉伯糖 甲基五碳糖： L-夫糖(L-fucose ，fuc) 、D-鸡纳糖(D-quinovose) 、L- 鼠李糖(L-rhamnose， rha)。 2 3HO H,OH OHO HO 3HO H,OH O HO HO gal) 。 OH OH OH HO OH L-夫糖 CH 3 OH O OH D-鸡纳糖 H,OH HOO 3 H,OH OH OH L- 鼠李糖 六碳醛糖：D-葡萄糖(D-glucose，glc)、D-甘露糖(D-mannose，man)、D-半乳糖(D-galactose， O O HO O HO H,OH