北中大中药化学讲义04醌类化合物.docxVIP

- 1 - OHO信筒子醌O 2,6-二甲氧基苯醌第四章 醌类化合物 OH O 信筒子醌 O 2,6-二甲氧基苯醌 第一节 概 述 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分， 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌 四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。 醌类在植物中的分布非常广泛。如蓼科的大黄、何首乌(Polygonum multiflirum)、虎杖 (Polygonum cuspidatum)，茜草科的茜草(Rubia cordifolia)，豆科的决明子(Cassia tora)、 番泻叶(Cassia senna )， 鼠李科的鼠李(Rhamnus dahurica)，百合科的芦荟(Aloe vera )， 唇形科的丹参(Salvia mitiorrhiza )，紫草科的紫草(Lithospermum erythrorhizon)等，均含 有醌类化合物。醌类在一些低等植物，如地衣类和菌类的代谢产物中也有存在。 醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也可存在于茎、种子和果实中。 醌类化合物的生物活性是多方面的。如番泻叶中的番泻苷类化合物具有较强的致泻作 用；大黄中游离的羟基蒽醌类化合物具有抗菌作用， 尤其是对金黄色葡萄球菌具有较强的抑 制作用； 茜草中的茜草素类成分具有止血作用； 紫草中的一些萘醌类色素具有抗菌、抗病毒 及止血作用； 丹参中丹参醌类具有扩张冠状动脉的作用， 用于治疗冠心病、心肌梗死等； 还 有一些醌类化合物具有驱绦虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等作用。 第二节 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 苯醌类(benzoquinones) 化合物分 为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构 不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数 为对苯醌的衍生物。 天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体， 6 5 O 1 2 3 4 O 对苯醌 6 5 O 1 1 2 3 4 邻苯醌 如中药凤眼草(Ailanthus altissima)果实 中的 2,6-二甲氧基对苯醌， 及白花酸藤果(Embelia ribes )和木桂花(Embelia oblongifolia ) 果实中的信筒子醌(embelin)。 O O (CH2)10CH3 CH3O CH3O OCH3 O 3CH3O CH 3 CH3O CH2 CH O 辅酶Q10 (n=10) CH C 3 CH2 n H 具有苯醌类结构的泛醌类(ubiquinones) 能参与生物体内氧化还原过程， 是生物氧化反 应的一类辅酶，称为辅酶Q类(coenzymes Q)，其中辅酶Q10 (n=10)已用于治疗心脏病、 高血压及癌症。 从中药软紫草(Arnebia euchroma) 根中分得的arnebinone和arnebifuranone也属于对苯醌 类化合物，对前列腺素PGE2 生物合成具有抑制作用。 O O CH3O CH3O O CH3O CH3O CH O O O O O - 2 - 89 105ROHO二、萘醌类 8 9 10 5 R OH O 萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4)、β(1,2)及 amphi(2,6)三种类型。但天然 存在的大多为α-萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。 O 1 7 6 4 O α-(1