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目前分离鉴定20余种,即B系、G系、M系,其基本结构相似,均有二呋喃环和氧杂萘邻酮(香豆素)。 二呋喃末端有双键者是决定毒性基团,与毒性、致癌性有密切关系。如AFB1、AFG1、AFM1,AFB1毒性及危害性最大。 在食品卫生监测中以AFB1为污染指标。 ① 耐热性:一般烹调温度很少破坏,280℃裂解。 ② 不耐碱:碱性条件,香豆素内酯环受破坏生成钠盐,溶于水。 ③ 溶解性:不溶于水、正己烷、石油醚及乙醚, 溶于脂肪及某些脂溶剂(氯仿、甲醇等)所以检测时以此作为提取剂。 ④ 紫外光下产生荧光:AFB1对紫外光有强的吸收性能,在365nm下吸收峰最大。 4.Metabolism And biochemical effect of AFB1 ① Metabolic method and products AFB1进入体内,须经体内代谢(肝细胞微粒体混合功能氧化酶系)过程才能由前致癌物变成终致癌物。 主要代谢途径:三种即羟化(M1、Q1、H)、脱甲基(P1)、环氧化,最终生成多种代谢产物。一般都能解毒(通过肝、肾解毒,由粪、尿排出),但形成环氧化物与致癌性、致突变性有关。 , 附图 AFB1的代谢途径(一) 二呋喃α-碳原子 环戊烷β碳原子 氧杂萘环OCH3脱甲基 Hydroxylation(羟化):AFB1在肝微粒体酶的催化下, 二呋喃α-碳原子作用(羟化)代谢产物为AFM1,其结构与AFB1相近似。M1首先在牛、羊奶中发现故称为M1。 环戊烷β碳原子羟化产生AFQ1,AFQ1在不同的生物体内转化量不一样。 Demethylation(脱甲基):氧杂萘环OCH3基位脱出甲基生成AFP1(去甲基酚型产物),与葡萄糖醛酸或硫酸结合,由尿排出。 Cyclic-oxidation(环氧化):在二呋喃环末端双键位置经环氧化生成AFB1-2, 3环氧化物,这一反应与AFB1的毒性、致癌性及致突变性有关。 , AF 2,3环氧化物 (活化的AF) 蛋白质修饰 DNA修饰 突变 细胞死亡 致癌 非活性代谢产物 GST谷胱甘肽硫转移酶 UDP-GT尿苷二磷酸-葡萄糖醛基转移酶 EH磺基转移酶 非活性代谢产物 与生物大分子 发生反应 P450 附图 黄曲霉毒素体内代谢过程(二) 排泄:AFM1奶中,其余尿、粪及呼出的CO2 蓄积:不蓄积,一次摄入,一周后排出 组织分布:肝脏最多,肾脏、脾脏、肾上腺检出,血中微量,肌肉无 , Toxicity 毒性 (1) AFB1 Acute toxicity急性毒性 ① virulent, ten stronger poisonous than KCN to human and livestock属剧毒物,对人畜均有强的毒性,比KCN强10倍。 ② poisoning relates with category, age, sex, etc. 种属,以鸭雏最为敏感;年龄,幼年动物最敏感; 性别,雄性比雌性敏感; 营养好动物抵抗力强。 ③ Target organ: liver inhibiting liver cells to synthesize DNA, RNA, and protein. 一次性口服:肝实质性坏死、胆管增生、肝脂肪浸润以及肝出血等急性病变。 , (2)Chronic 慢性毒性 长期少量摄入AFB1,比急性毒性更具有实际意义,更重要。主要表现为动物生长障碍,肝脏出现亚急性或慢性损害。在实验指标上主要是: ① Hepatic function changes:GPT↑,白蛋白、肝糖原及VA↓; ② Chemical alteration in liver tissue :肝实质细胞坏死、变性,胆管上皮增生,纤维细胞增生,形成再生结节,有的出现肝硬化; ③ Other symptoms:食欲下降,食物利用率下降,体重下降,影响生长发育(不孕、少胎等)。 , (3)Carcinogenicity 致癌性 ① Carcinogenic ability:致癌性极强,IARC(international agency for research on cancer)AFB1列为人类致癌物。按动物LD50计算其致癌力比二甲基亚硝胺诱发肝癌能力大75倍。 ②
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