第三章苯丙素类化合物(1).docx

学习目标 -熟悉苯丙素类化合物的结构特点；了解苯丙酸 类的结构特点及提取分离方法 -掌握香豆素的结构特点及分类；熟悉香豆素类 化合物的理化性质及提取分离方法；了解香豆 素的波谱特征 ?熟悉木脂素的结构特征、理化性质；了解木脂 素的主要活性和发展前景 一、 概述 二、 苯丙酸类 三、 香豆素 四、 木脂素 1、概念: 天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起 为单位（C6-C3）构成的化合物，统称苯丙素 类 (phenylpropanoids)。 基本的结构为: 概述 、类别： 包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸 及其缩酯、香豆素(n=l)、 木脂素(n=2.4, lignans)、 木质素(n=数十个，lignins ) 、概述 3、生源途径 苯丙素类多数由莽草酸，通过苯丙氨 酸和酪氨酸，再经脱氨、羟基化、偶 合等反应形成最终产物。 苯丙素类生源合成示意黑川 coon nh2 COOH CH2Oglc COOH COOH 苯両桿类 苯内烯类 CHnOH HO OH HO OH 葬草酸 COOH HO COOH CHiOH O 杳豆素类 CH； 松怕酵 木脂索类 木质素类 一、 概述 二、 苯丙酸类 三、 香豆素 四、木脂素 ,二、苯丙酸类 1、概述 其基本结构是酚羟基取代的芳香發酸，其 中不少属于具有C”C3结构的苯丙酸类， 简单概括为具有C6-C3结构的芳香梭酸。 (1)特点：a.从名祢来看，分子结构中存在梭基 b.从来源看，主要是桂皮酸的衍生物 土二、苯丙酸类 (2)常见的苯丙酸类化合 对羟基桂皮酸 咖啡酸 (caffeic acid) (caffeic acid) (p-hydroxy cinnamic acid ) 、苯丙酸类 阿魏酸 (ferulic acid) 芥子酸 (sinapic acid) 案例 银翘解毒颗粒收载在中 国药典（2010年版一 部），银翘解毒颗粒处 方由金银花、连翘、薄 荷、荆芥、淡豆豉、牛 莠子（炒）、桔梗、淡 竹叶、甘草9味中药组成。 金银花是该处方中的主 二、苯丙酸类 — nr(3)举例：金银花 nr (Lonicera japonica ThunbJ 由这种植物制成的产品 有许多…金银花露、金 银花茶、金银花露水等。 .rnr.金银花的主要作用是： 清热解毒、抗菌消炎 .r nr. 二、苯丙酸类 k些功效的物质基础是什么呢? 经研究,是因为金银花中含有绿原酸和新绿原酸绿原酸 经研究, 是因为金银花中含有绿原酸和新绿原酸 绿原酸 新绿原酸 OH HO OH COOH 绿原酸：抗I HO CH=CH—COO CH2OH EEC。。eh HO OH 菜蓟素：利胆保肝 松柏昔：抗组胺释放 HO 丹参素为 、苯丙酸类 2、理化性质 (1)溶解度 ?:?易溶于低极性的有机溶剂如：乙酷、氯仿等 ?:?也溶于甲醇、乙醇等溶剂 ?:?同时，还溶于热水 ?:?多难溶于冷水 IMIII IM III 、苯丙酸类 2、理化性质 （2）化学性质 ?:?苯丙酸类化合物分子中，具有短基和苯核, 正因为有这两个基团，所以有两者的性质。 III1） 梭基可形成各种金属盐 III 2） 梭基可与羟胺反应，生成异羟JB酸衍生物，遇 铁离子可生成络合的铁盐而显红至紫色 3） 苯核可以应用硝基化反应 1=?:?如果分子中存在酚羟基，则具有一般 酚类化合物的性质。如：三氯化铁反应 1= ?:?苯丙酸类化合物，因有共魏双键存在， 在紫外光下能显出荧光 二、苯丙酸类*3 二、苯丙酸类 *3、鉴别 (1) L2%的FeC甲醇溶液或铁氤 化钾■三氯化铁试剂：如果分子 中存在酚羟基，则具有一般酚类 化合物的性质。 可检查酚类、芳香氨类及还原性物质 喷洒剂：1%铁氤化钾水溶液、2%三氯化 铁水溶液。临用前等体积混合。 III喷洒后处理：喷洒后酚性物质呈兰色斑点° 再喷2N盐酸，能使颜色加深，纸谱可 用稀盐酸洗去喷洒液。 III 二、苯丙酸类 3、鉴别 (2)苯丙酸类化合物，因有共巍双 键存在，紫外光下呈兰色荧光，氨水 处理后呈兰色或绿f荧光。 二、苯丙酸类 二、苯丙酸类 3、鉴别 (3) Pauly试剂：重氮化的磺氨酸。 检査酚类、芳香氨类及能偶合的杂环化合物。 喷洒剂：4.5克对氨基苯磺酸，加热溶于45毫升 12N盐酸中，用水稀释至500毫升，取10毫升稀 释液用冰 冷却，加10毫升冷4.5%亚硝酸钠水溶 液，0°C放置15分钟，用前加等体积1%碳酸钠 水溶液。 、苯丙酸类 3、鉴别 (4) Gepfner试剂：1 %亚硝酸钠溶液 与同体积10% 与同体积10%醋酸混合, 喷雾后在空 气中干燥，再用0.5moVl苛性碱甲醇液 处理。 二、苯丙酸类4、提取与分离提取 二、苯丙酸类 4、 提取与分离 提取 （1）有机溶剂提取法 ? 7